整理《高二化學(xué):缺電子體等有機化合物性質(zhì)的影響》,供高考考生參考,希望對考生有所幫助。
飽和烷烴性質(zhì)穩(wěn)定,能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)。烯烴和炔烴是不飽和烴,性質(zhì)較活潑,能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)。從飽和烴與不飽和烴的分子結(jié)構(gòu)分析,碳原子數(shù)相同的烷烴、烯烴、炔烴比較,烷烴分子中電子總數(shù)比烯烴和炔烴要多。因此我們可以認為烯烴和炔烴等不飽和烴為缺電子體,當然苯和芳香烴也是不飽和烴,也應(yīng)該是缺電子體。結(jié)合烴類的化學(xué)性質(zhì),我們可以得出缺電子體的化學(xué)性質(zhì)的特點為:能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)。
因為苯環(huán)本身為缺電子體,由于大∏鍵的特殊性,苯既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)。在苯環(huán)上不連接任何基團時,以發(fā)生取代反應(yīng)為主。較難發(fā)生加成反應(yīng)。若苯環(huán)上連接有基團時,對苯環(huán)的性質(zhì)會產(chǎn)生影響,影響的結(jié)果要根據(jù)基團的特點分析,在此基團分作吸電子體、供電子體兩種類型。
鹵族元素的原子、氧族元素的原子和氮族元素的原子等為供電子基團;若某基團為-C-A型,比較A與碳原子的非金屬性的強弱,若A的非金屬性比碳強,則-C-A型基團為吸電子體基團,如硝基、磺酸基等.若A的非金屬性比碳弱,則-C-A型基團為供電子體基團,如:甲基、乙基等.
當苯環(huán)上連有吸電子體基團時,使苯環(huán)缺電子性表現(xiàn)得更強,則此類芳香烴的性質(zhì)更加接近于不飽和烴的性質(zhì),發(fā)生加成反應(yīng)變得比較容易,發(fā)生取代反應(yīng)變得更加困難。因此硝基苯想在變成二硝基苯就比較困難,根本不可能直接生成三硝基苯。當苯環(huán)上連有供電子體基團時,使苯環(huán)缺電子性降低,則此類芳香烴的性質(zhì)更加接近于飽和烴的性質(zhì),發(fā)生加成反應(yīng)變得比較困難,發(fā)生取代反應(yīng)變得比較容易。因此甲苯可以很容易直接生成三硝基甲苯。
吸電子體基團和供電子體基團對苯環(huán)的性質(zhì)有所影響,反過來苯環(huán)也是一個缺電子基團,那么苯環(huán)對連接在其上的烴基的性質(zhì)也有影響,使得烴基上的電子密度變低,導(dǎo)致烴基具有了不飽和烴的某些性質(zhì),因此甲苯、乙苯等物質(zhì)能被高錳酸鉀溶液氧化,生成苯甲酸。
飽和烷烴性質(zhì)穩(wěn)定,能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)。烯烴和炔烴是不飽和烴,性質(zhì)較活潑,能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)。從飽和烴與不飽和烴的分子結(jié)構(gòu)分析,碳原子數(shù)相同的烷烴、烯烴、炔烴比較,烷烴分子中電子總數(shù)比烯烴和炔烴要多。因此我們可以認為烯烴和炔烴等不飽和烴為缺電子體,當然苯和芳香烴也是不飽和烴,也應(yīng)該是缺電子體。結(jié)合烴類的化學(xué)性質(zhì),我們可以得出缺電子體的化學(xué)性質(zhì)的特點為:能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)。
因為苯環(huán)本身為缺電子體,由于大∏鍵的特殊性,苯既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)。在苯環(huán)上不連接任何基團時,以發(fā)生取代反應(yīng)為主。較難發(fā)生加成反應(yīng)。若苯環(huán)上連接有基團時,對苯環(huán)的性質(zhì)會產(chǎn)生影響,影響的結(jié)果要根據(jù)基團的特點分析,在此基團分作吸電子體、供電子體兩種類型。
鹵族元素的原子、氧族元素的原子和氮族元素的原子等為供電子基團;若某基團為-C-A型,比較A與碳原子的非金屬性的強弱,若A的非金屬性比碳強,則-C-A型基團為吸電子體基團,如硝基、磺酸基等.若A的非金屬性比碳弱,則-C-A型基團為供電子體基團,如:甲基、乙基等.
當苯環(huán)上連有吸電子體基團時,使苯環(huán)缺電子性表現(xiàn)得更強,則此類芳香烴的性質(zhì)更加接近于不飽和烴的性質(zhì),發(fā)生加成反應(yīng)變得比較容易,發(fā)生取代反應(yīng)變得更加困難。因此硝基苯想在變成二硝基苯就比較困難,根本不可能直接生成三硝基苯。當苯環(huán)上連有供電子體基團時,使苯環(huán)缺電子性降低,則此類芳香烴的性質(zhì)更加接近于飽和烴的性質(zhì),發(fā)生加成反應(yīng)變得比較困難,發(fā)生取代反應(yīng)變得比較容易。因此甲苯可以很容易直接生成三硝基甲苯。
吸電子體基團和供電子體基團對苯環(huán)的性質(zhì)有所影響,反過來苯環(huán)也是一個缺電子基團,那么苯環(huán)對連接在其上的烴基的性質(zhì)也有影響,使得烴基上的電子密度變低,導(dǎo)致烴基具有了不飽和烴的某些性質(zhì),因此甲苯、乙苯等物質(zhì)能被高錳酸鉀溶液氧化,生成苯甲酸。