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第一節(jié) 糖類(lèi)化合物
1.糖的含義：多羥基醛或多羥基酮及其衍生物、聚合物的總稱(chēng)。
2.存在：分布極廣。
3.主要生物活性：糖類(lèi)化合物多具有抗腫瘤活性（香菇多糖）或具有增強(qiáng)免疫功能（黃芪多糖）。
4.結(jié)構(gòu)與分類(lèi)
按能否水解和分子量大小分為：
（1）單糖：不能再被水解，最小單位，游離狀態(tài)存在。如葡萄糖、鼠李糖等。
（2）低聚糖：2～9個(gè)單糖分子聚合而成。如二糖、三糖、四糖，如蔗糖、麥芽糖等。
③多聚糖：10個(gè)以上單糖聚合而成。植物多糖、菌類(lèi)多糖、動(dòng)物多糖。如淀粉、菊糖、黏液質(zhì)，人參多糖、黃芪多糖等。
第二節(jié) 苷類(lèi)化合物
（一）概念：糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的一類(lèi)化合物，又稱(chēng)為配糖體。
1.苷元：苷中的非糖部分稱(chēng)為苷元（genin）或配基。
2.苷鍵：苷中的苷元與糖之間的化學(xué)鍵稱(chēng)為苷鍵。
3.苷鍵原子：苷元上形成苷鍵以連接糖的原子，也稱(chēng)為苷原子。
（二）苷的分類(lèi)
1.按苷在生物體內(nèi)存在的形式：原生苷、次生苷。
2.按苷元的結(jié)構(gòu)：甾苷、黃酮苷。
3.按連接單糖的數(shù)目：?jiǎn)翁擒铡㈦p糖苷等。
4.按連接糖的鏈數(shù)：?jiǎn)翁擎溰?、雙糖鏈苷。
5.按生理活性：強(qiáng)心苷。
6.按苷鍵原子分類(lèi)：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。
7.按糖的種類(lèi)：葡萄糖苷，木糖苷，鼠李糖苷等等。
按苷鍵原子分類(lèi)
1.氧苷：苷元通過(guò)氧原子與糖相連而成的苷。
（1）醇苷：是苷元的醇羥基與糖縮合而成的苷。例如，強(qiáng)心苷和皂苷。例如毛茛苷和紅景天苷等。
（2）酚苷：是由苷元的酚羥基與糖脫水縮合而成的苷（自然界中以酚苷為多，如黃酮苷）。
（3）酯苷：苷元以羧基和糖的端基碳上的半縮醛一OH脫水縮合而成的苷。因具有酯鍵的性質(zhì)，易為堿水解。山慈菇苷A、B-山慈菇內(nèi)酯
（4）氰苷：主要指具有α-羥基腈的苷元與糖組成的氧苷。具有水溶性，不宜結(jié)晶，易水解。水解生成的苷元α-羥基腈很不穩(wěn)定，立即分解為醛（酮）和氫氰酸。例如：苦杏仁苷。
（5）吲哚苷：苷元具吲哚母核，以苷元吲哚醇中的羥基與糖的端基碳上的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷。如靛苷。
2.硫苷
端基碳上與苷元上的巰基縮合而成的苷稱(chēng)為硫苷。硫苷水解后得到的苷元常不含有巰基，而多為異硫氰酸的酯類(lèi)，一般都有特殊的氣味。白芥子苷、黑芥子苷。
3.氮苷
端基碳與苷元上氮原子相連的苷稱(chēng)為氮苷，如核苷、巴豆苷。
4.碳苷
端基碳原子直接與苷元碳原子相連而成的苷類(lèi)。組成碳苷的苷元多為黃酮類(lèi)、蒽醌類(lèi)化合物，它的形成是由于苷元酚-OH所活化的鄰或?qū)ξ粴?，即苷元的活潑氫與糖的端基-0H脫水縮合而成。碳苷類(lèi)具有水溶性小、難于水解的共同特點(diǎn)。如蘆薈苷。
（三）苷類(lèi)的一般通性
1.性狀：固體，無(wú)定型粉末、有吸濕性（含糖基多的苷），無(wú)色，苷元有色及有色（如黃酮苷）一般無(wú)味，但有的有苦味，也有的為甜味。
2.溶解性：糖基越多，水溶性越大；苷類(lèi)一般極性較大，可溶于水、甲醇、乙醇、含水正丁醇等極性大的溶劑，難溶于親脂性有機(jī)溶劑。
碳苷無(wú)論在水中，還是在有機(jī)溶劑中，溶解度均較小。
3.旋光性：苷類(lèi)都有旋光性，且天然苷類(lèi)多呈左旋。
（四）苷鍵的裂解反應(yīng)
1.目的：可用于研究苷元結(jié)構(gòu)類(lèi)型、糖的種類(lèi)，苷元與糖及糖與糖之間的連接方式。
2.常用方法：酸水解、堿水解、酶解、氧化開(kāi)裂法等。
3.酸催化水解反應(yīng)
常用的酸有鹽酸、硫酸、甲酸、乙酸等，反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。
歷程：
酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子密度及其空間環(huán)境有密切關(guān)系。苷元結(jié)構(gòu)有利于苷鍵原子質(zhì)子化的，易于水解。
（1）按苷鍵原子的不同，酸水解由易到難：N-苷>O-苷>
第一節(jié) 糖類(lèi)化合物
1.糖的含義：多羥基醛或多羥基酮及其衍生物、聚合物的總稱(chēng)。
2.存在：分布極廣。
3.主要生物活性：糖類(lèi)化合物多具有抗腫瘤活性（香菇多糖）或具有增強(qiáng)免疫功能（黃芪多糖）。
4.結(jié)構(gòu)與分類(lèi)
按能否水解和分子量大小分為：
（1）單糖：不能再被水解，最小單位，游離狀態(tài)存在。如葡萄糖、鼠李糖等。
（2）低聚糖：2～9個(gè)單糖分子聚合而成。如二糖、三糖、四糖，如蔗糖、麥芽糖等。
③多聚糖：10個(gè)以上單糖聚合而成。植物多糖、菌類(lèi)多糖、動(dòng)物多糖。如淀粉、菊糖、黏液質(zhì)，人參多糖、黃芪多糖等。
第二節(jié) 苷類(lèi)化合物
（一）概念：糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的一類(lèi)化合物，又稱(chēng)為配糖體。
1.苷元：苷中的非糖部分稱(chēng)為苷元（genin）或配基。
2.苷鍵：苷中的苷元與糖之間的化學(xué)鍵稱(chēng)為苷鍵。
3.苷鍵原子：苷元上形成苷鍵以連接糖的原子，也稱(chēng)為苷原子。
（二）苷的分類(lèi)
1.按苷在生物體內(nèi)存在的形式：原生苷、次生苷。
2.按苷元的結(jié)構(gòu)：甾苷、黃酮苷。
3.按連接單糖的數(shù)目：?jiǎn)翁擒铡㈦p糖苷等。
4.按連接糖的鏈數(shù)：?jiǎn)翁擎溰?、雙糖鏈苷。
5.按生理活性：強(qiáng)心苷。
6.按苷鍵原子分類(lèi)：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。
7.按糖的種類(lèi)：葡萄糖苷，木糖苷，鼠李糖苷等等。
按苷鍵原子分類(lèi)
1.氧苷：苷元通過(guò)氧原子與糖相連而成的苷。
（1）醇苷：是苷元的醇羥基與糖縮合而成的苷。例如，強(qiáng)心苷和皂苷。例如毛茛苷和紅景天苷等。
（2）酚苷：是由苷元的酚羥基與糖脫水縮合而成的苷（自然界中以酚苷為多，如黃酮苷）。
（3）酯苷：苷元以羧基和糖的端基碳上的半縮醛一OH脫水縮合而成的苷。因具有酯鍵的性質(zhì)，易為堿水解。山慈菇苷A、B-山慈菇內(nèi)酯
（4）氰苷：主要指具有α-羥基腈的苷元與糖組成的氧苷。具有水溶性，不宜結(jié)晶，易水解。水解生成的苷元α-羥基腈很不穩(wěn)定，立即分解為醛（酮）和氫氰酸。例如：苦杏仁苷。
（5）吲哚苷：苷元具吲哚母核，以苷元吲哚醇中的羥基與糖的端基碳上的半縮醛羥基脫水縮合而成的苷。如靛苷。
2.硫苷
端基碳上與苷元上的巰基縮合而成的苷稱(chēng)為硫苷。硫苷水解后得到的苷元常不含有巰基，而多為異硫氰酸的酯類(lèi)，一般都有特殊的氣味。白芥子苷、黑芥子苷。
3.氮苷
端基碳與苷元上氮原子相連的苷稱(chēng)為氮苷，如核苷、巴豆苷。
4.碳苷
端基碳原子直接與苷元碳原子相連而成的苷類(lèi)。組成碳苷的苷元多為黃酮類(lèi)、蒽醌類(lèi)化合物，它的形成是由于苷元酚-OH所活化的鄰或?qū)ξ粴?，即苷元的活潑氫與糖的端基-0H脫水縮合而成。碳苷類(lèi)具有水溶性小、難于水解的共同特點(diǎn)。如蘆薈苷。
（三）苷類(lèi)的一般通性
1.性狀：固體，無(wú)定型粉末、有吸濕性（含糖基多的苷），無(wú)色，苷元有色及有色（如黃酮苷）一般無(wú)味，但有的有苦味，也有的為甜味。
2.溶解性：糖基越多，水溶性越大；苷類(lèi)一般極性較大，可溶于水、甲醇、乙醇、含水正丁醇等極性大的溶劑，難溶于親脂性有機(jī)溶劑。
碳苷無(wú)論在水中，還是在有機(jī)溶劑中，溶解度均較小。
3.旋光性：苷類(lèi)都有旋光性，且天然苷類(lèi)多呈左旋。
（四）苷鍵的裂解反應(yīng)
1.目的：可用于研究苷元結(jié)構(gòu)類(lèi)型、糖的種類(lèi)，苷元與糖及糖與糖之間的連接方式。
2.常用方法：酸水解、堿水解、酶解、氧化開(kāi)裂法等。
3.酸催化水解反應(yīng)
常用的酸有鹽酸、硫酸、甲酸、乙酸等，反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。
歷程：
酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子密度及其空間環(huán)境有密切關(guān)系。苷元結(jié)構(gòu)有利于苷鍵原子質(zhì)子化的，易于水解。
（1）按苷鍵原子的不同，酸水解由易到難：N-苷>O-苷>