高一下冊(cè)化學(xué)《認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物》知識(shí)點(diǎn)

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要點(diǎn)精講
    一、有機(jī)化合物的分類
    1.按碳的骨架分類
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    2.按官能團(tuán)分類
    (1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)
    又:鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴。
    二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
    1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
    (1)碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
    碳原子最外層有4個(gè)電子,能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。
    (2)碳原子間的結(jié)合方式
    碳原子不僅可以與氫原子形成共價(jià)鍵,而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵。多個(gè)碳原子可以形成
    長短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合,所以有機(jī)物種類紛繁,數(shù)量龐大。
    2.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
    (1)概念
    化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
    (2)同分異構(gòu)體的類別
    ①碳鏈異構(gòu):由于分子中烷基所取代的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如正丁烷和異丁烷;
    ②位置異構(gòu):由于官能團(tuán)在碳鏈上所處的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如1­-丁烯和2-­丁烯;
    ③官能團(tuán)異構(gòu):有機(jī)物分子式相同,但官能團(tuán)不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,如乙酸和甲酸甲酯;
    ④給信息的其他同分異構(gòu)體:順反異構(gòu),對(duì)映異構(gòu)。
    3.同分異構(gòu)體的書寫方法
    (1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律
    ①烷烴
    烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)應(yīng)注意要全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。
    ②具有官能團(tuán)的有機(jī)物
    一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。
    ③芳香族化合物
    取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。
    (2)常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目
    ①―C3H7:2種
    ②―C4H9:4種
    (3)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
    ①基元法
    如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。
    ②替代法
    如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。
    ③等效氫法
    等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:
    a.同一碳原子上的氫等效;
    b.同一碳原子上的甲基氫原子等效;
    位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
    研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟:
    (1)用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分離、提純;
    (2)對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析,確定實(shí)驗(yàn)式;
    (3)可用質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式;
    (4)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子的數(shù)目,確定結(jié)構(gòu)式。
    三、有機(jī)化合物的命名
    1.烷烴的習(xí)慣命名法
    2.有機(jī)物的系統(tǒng)命名法
    (1)烷烴命名
    ①烷烴命名的基本步驟
    選主鏈、稱某烷;編號(hào)位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。
    ②原則
    A.最長、最多定主鏈
    a.選擇最長碳鏈作為主鏈。
    b.當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。
    B.編號(hào)位要遵循“近”、“簡”、“小”
    a.以離支鏈較近的主鏈的一端為起點(diǎn)編號(hào),即首先要考慮“近”。
    b.有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)。即同“近”,考慮“簡”。
    若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào),即同“近”、同“簡”,考慮“小”。
    c.寫名稱
    按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是:先簡后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“­”連接。
    (2)烯烴和炔烴的命名
    ①選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,作為“某烯”或“某炔”。
    ②編號(hào)位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。
    ③寫名稱:將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。
    (3)苯的同系物命名
    ①苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基
    例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對(duì)表示。
    ②將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。
    四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法
    1.研究有機(jī)物的基本步驟
    2.元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定
    (1)元素分析
    ①定性分析
    用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成
    ②定量分析
    將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡單無機(jī)物,并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子的最簡單整數(shù)比。
    ③李比希氧化產(chǎn)物吸收法
    用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化后,產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸收,CO2用KOH濃溶液吸收,計(jì)算出分子中碳、氫原子在分子中的含量,其余的為氧原子的含量。
    (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定――質(zhì)譜法
    ①原理
    樣品分子分子離子和碎片離子到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別質(zhì)譜圖
    ②質(zhì)荷比:分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。的數(shù)據(jù)即為有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。
    3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定
    (1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法
    ①化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。
    ②物理方法:質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。
    (2)紅外光譜(IR)
    當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。
    (3)核磁共振氫譜
    ①處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同;
    ②吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
    4.有機(jī)化合物分子式的確定
    (1)元素分析
    ①碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定
    最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒,燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收,稱重后即可分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。
    ②氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的確定
    (2)確定有機(jī)物分子式的規(guī)律
    ①最簡式規(guī)律
    最簡式相同的有機(jī)物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質(zhì)量比例相同。
    要注意的是:
    a.含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。
    b.含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。
    ②相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物
    a.含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。
    b.含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛。
    ③“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)
    a.得整數(shù)商和余數(shù),商為可能的碳原子數(shù),余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。
    b.的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。
    5.有機(jī)物分離提純常用的方法
    (1)蒸餾和重結(jié)晶
    (2)萃取分液
    ①液――液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。
    ②固――液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。
    (3)色譜法
    ①原理:利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同,分離、提純有機(jī)物。
    ②常用吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等
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