五四時(shí)期的那一輩文人中，平心而論，蔡元培先生的字是算不上的。據(jù)說錢玄同一次在北平(今北京)公味齋素菜館吃飯時(shí)，還開過蔡元培的玩笑:“你寫的字這樣整腳，怎么讓點(diǎn)了翰林的?”面對(duì)如此玩笑，蔡也不以為許，反笑著說:“因?yàn)楫?dāng)時(shí)的一位主考喜歡黃山谷的字，他說我寫的字像黃，所以取了?！?BR> 說來有趣，錢玄同居然有資格可“取笑”一下蔡先生，至少他自認(rèn)為在書法上可能勝蔡一籌。而同樣在書法上也毫不遜色的fI迅先生，在與友人的通信中，卻可以毫不客氣地批評(píng)錢玄同:“(此公)議論雖多而高，字卻俗媚人骨也”。
雖然，蔡先生是一位從傳統(tǒng)科舉道路上走出來的學(xué)人，但他的思想在當(dāng)時(shí)則完全屬新新一族。蔡元培由秀才、舉人、進(jìn)士，直到被授翰林院庶吉士、翰林院編修，嚴(yán)格的科舉訓(xùn)練應(yīng)該說對(duì)他的文章和書法都有過極其規(guī)范的訓(xùn)練和約束，然而他的文章卻以“怪八股”聞名，書法也極力掙脫當(dāng)時(shí)翰苑所流行的“館閣體”。所謂“怪八股”，就是指他作文不按八股成法，用現(xiàn)在的話說，就是以“新概念作文”獲得老師的青眼，讓時(shí)人耳目一新。據(jù)周作人《知堂回想錄》說，幼時(shí)他家里有一本蔡元培的朱卷，“文章很是奇特，篇幅很短，當(dāng)然看了也是不懂，但總之是不守八股文的規(guī)矩”。
他的書法，一掃清代科舉制下書壇的清規(guī)戒律，而以線條粗細(xì)自然變化，用筆提按頓挫徐疾有致來體現(xiàn)其作品的節(jié)奏感。在整體上，布局虛實(shí)結(jié)合、疏密得當(dāng)，雖他的字結(jié)體有左低右高的略微斜勢(shì)，但通篇?jiǎng)t行氣連貫，反而有顧盼生姿的動(dòng)態(tài)。難怪近代學(xué)者、書法家馬敘倫在《石屋續(xù)沖》中有《蔡元培逸事》記謂:“其人翰林也，試者得其卷大喜，評(píng)其文盛稱之，而于其書法則曰‘牛鬼蛇神’。”其詞乃一括蔡元培先生行草書法形質(zhì)、氣格、書風(fēng)之大概。此所謂的“牛鬼蛇神”，意即“虛幻荒誕”也。與前所說的“怪八股”一樣，也可以說都是“不守規(guī)矩”的意思
作文或作書的“不守規(guī)矩”，正好體現(xiàn)了蔡元培先生早年不滿現(xiàn)狀、變法圖強(qiáng)的創(chuàng)新思想。其實(shí)他的“不規(guī)矩”，正是從極“規(guī)矩”中走出來的。這也如《書譜》中所謂“初學(xué)分布，但求平正;既知平正，務(wù)追險(xiǎn)絕”的道理相同。蔡元培青年時(shí)受聘于同鄉(xiāng)徐樹蘭家校書，徐家藏書甚富，這給他提供了大好的讀書機(jī)緣，得以“遍覽徐家藏書，學(xué)業(yè)大進(jìn)”。由于蔡自小熟讀經(jīng)史，深諳八股之法，于徐家不斷開卷后，他似乎又豁然開朗，從此“不再以八股作文”。學(xué)書的經(jīng)歷也頗雷同，他在《自寫年譜》中說:“六歲習(xí)字，先用描紅法”、“進(jìn)一步幕寫墨印或先生范本”、“再進(jìn)一步臨寫，是選取名人帖子，看熟了，在別紙上仿寫出來’。他早年習(xí)書以楷書為主，諸如顏真卿《自書告身》、《多寶塔碑》以及虞世南、褚遂良等法帖均下了不小的工夫，同時(shí)對(duì)一些漢隸書法如《史晨碑》、《張遷碑》等也多有涉獵。今天我們看他的行草書似乎縱橫隨意、自由灑脫，然若仔細(xì)品讀，還是不難看出其線條中圓融厚勁、亦篆亦隸的書味。