2012年初級(jí)藥士考試輔導(dǎo):生物堿堿性的影響因素

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1.n原子的雜化方式:sp3氮大于sp2氮大于sp氮。
    2.電效應(yīng):
    誘導(dǎo)效應(yīng):烷基的供電子誘導(dǎo)效應(yīng)使堿性增強(qiáng);苯基、羰基、酯基、醚基、羥基、雙鍵(含雙鍵或氧原子的基團(tuán))的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)使堿性降低。
    共軛效應(yīng):大部分共軛效應(yīng)使堿性降低,其中苯胺型、酰胺型生物堿堿性降低明顯,如胡椒堿、秋水仙堿、咖啡堿;烯胺型生物堿大部分堿性降低,個(gè)別堿性增強(qiáng),如蛇根堿。
    3.空間效應(yīng):堿性降低,如叔胺堿的堿性一般弱于仲胺堿東莨菪堿堿性小于莨菪堿,甲基麻黃堿的堿性小于麻黃堿即是因?yàn)檫@個(gè)緣故。
    4.氫鍵效應(yīng):堿性增強(qiáng),如麻黃堿的堿性小于偽麻黃堿。