執(zhí)業(yè)藥師《中藥劑學(xué)》輔導(dǎo):水楊酸類非甾體抗炎藥

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【阿司匹林】
    化學(xué)名:2-乙酰氧基苯甲酸,又名乙酰水楊酸
    合成:以水楊酸為原料,在硫酸催化下用醋酐乙?;频?。
    性質(zhì):
    1.阿司匹林為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;無(wú)臭或微帶醋酸臭;味微酸;溶于乙醇、氯仿、乙醚,微溶于水,其水溶液顯酸性。
    2.穩(wěn)定性:阿司匹林在干燥空氣中穩(wěn)定,遇濕氣時(shí)分子中的酯鍵易被水解,生成水楊酸和醋酸。因此阿司匹林應(yīng)置于密閉容器中于干燥處保存
    3.阿司匹林分子中有羧基,可溶于氫氧化鈉或碳酸鈉溶液中,并同時(shí)被水解生成水楊酸鈉和醋酸鈉,加熱時(shí)水解更快,酸化后即析出白色水楊酸沉淀,并發(fā)生醋酸的臭味。
    4.阿司匹林分子中無(wú)游離酚羥基,與三氯化鐵無(wú)顏色反應(yīng);當(dāng)將阿司匹林加水煮沸后即被水解,生成的水楊酸與三氯化鐵反應(yīng),呈紫堇色。
    5.由于合成阿司匹林時(shí)乙?;磻?yīng)不完全,或在阿司匹林貯存時(shí)保管不當(dāng),成品中含有過(guò)多的水楊酸雜質(zhì),不僅對(duì)人體有毒性,且易被氧化生成一系列醌型有色物質(zhì),中國(guó)藥典規(guī)定檢查游離水楊酸,采用與硫酸鐵反應(yīng)產(chǎn)生紫色進(jìn)行檢查。
    6.阿司匹林結(jié)構(gòu)中含羧基,為弱酸型藥物,在酸性條件下不易解離,口服后易被吸收。吸收后很快被酯酶水解生成水楊酸和醋酸,水楊酸具有解熱鎮(zhèn)痛作用為主要活性成分。
    用途:用于發(fā)熱、頭痛、神經(jīng)痛、風(fēng)濕熱、風(fēng)濕性和類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等,還用于心機(jī)梗死、動(dòng)脈血栓等的預(yù)防和治療。
    【貝諾酯】
    化學(xué)名:4-羥基乙酰苯胺乙酰水楊酸酯,又名苯樂(lè)來(lái)。阿司匹林(乙酰水楊酸)及對(duì)乙酰氨基酚均具有解熱鎮(zhèn)痛作用,阿司匹林為酸性藥物,對(duì)胃粘膜有刺激作用。為減小其副作用,使其與對(duì)乙酰氨基酚成酯,制成苯樂(lè)來(lái)。苯樂(lè)來(lái)為前體藥物,在體內(nèi)被水解為阿司匹林(乙酰水楊酸)及對(duì)乙酰氨基酚發(fā)揮藥效,減小了副作用