一、大多數(shù)藥物可根據(jù)藥名提示聯(lián)想其具有的結(jié)構(gòu)(藥名與結(jié)構(gòu))
二、通過具有的結(jié)構(gòu)認(rèn)識化學(xué)名,即看見化學(xué)名,知道是什么藥物。
三、根據(jù)結(jié)構(gòu)分析得出理化性質(zhì)。
由此,基本上就掌握了該藥的主要性質(zhì)。有少部分藥物的藥名與結(jié)構(gòu)之間找不出任何的聯(lián)系,這種情況只好下工夫記憶了。
四、藥物的用途,通常指的是它屬于哪類藥物,例如吲哚美辛為非甾體抗炎藥,呋噻米為利尿藥??碱}一般不要求知道更具體的用途。
另外,執(zhí)業(yè)藥師考題上,要求我們記藥物的結(jié)構(gòu)式,并不是要求我們默寫出每個藥物的結(jié)構(gòu)式,而是看到結(jié)構(gòu)式能夠知道它是哪個藥物,這比默寫出結(jié)構(gòu)式要容易了。
例一 吡羅昔康
一)、藥名提示:
1、“吡”提示有吡啶環(huán);
2、“昔康”為1,2-苯并噻嗪結(jié)構(gòu)。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、 具芳香羥基:三氯化鐵反應(yīng);
2、 具酰胺:易水解;需密封,陰涼保存。
例二 布洛芬
一)、藥名提示:
1、“布”(Butyl)提示為丁基;
2、“洛芬”是芳基丙酸的詞尾。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
具羧基:呈酸性,溶于堿,與乙醇成酯后,具異羥肟酸鐵反應(yīng)。
例三 鹽酸普奈洛爾
一)、藥名提示:
1、“普”(Pro)提示有丙基;
2、“奈”提示具有奈的結(jié)構(gòu);
3、“洛爾”類均具有相同的側(cè)鏈結(jié)構(gòu),即異丙氨基-2-丙醇結(jié)構(gòu)。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具氨基:易氧化,避光保存;與生物堿沉淀試液硅鎢酸反應(yīng)生成淡紅色沉淀;
2、具手性碳原子:旋光性。
以上是自己的學(xué)習(xí)方法,不知道是否適合于大家,只是想起到拋磚引玉的作用,供大家參考!
例四、 鹽酸氯丙嗪
一)、藥名提示:
1、“氯”提示含-Cl;
2、“丙”提示(側(cè)鏈)含丙胺;
3、“嗪”提示含吩噻嗪環(huán)。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、母核中具未氧化(二價)的硫原子:所以,易氧化,成為4價。避光和空氣。
2、母核中具未氧化(二價)的硫原子易與金屬離子絡(luò)合呈色。與三氯化鐵作用,呈穩(wěn)定的紅色。
3、側(cè)鏈具脂氨結(jié)構(gòu):堿性,可與苦味酸成鹽。
例五、馬來酸氯苯那敏
一)、藥名提示: CHCOOH
1、“馬來酸”即含 ‖
CHCOOH
2、“氯苯”提示含氯苯結(jié)構(gòu);
3、“那敏”(namin)為含胺結(jié)構(gòu)的意思。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、含手性碳:具光學(xué)異構(gòu),通常使用消旋體。
2、具叔胺:生物堿顏色、沉淀反應(yīng),與枸櫞酸醋酐試劑在水浴上加熱,即產(chǎn)生紅紫色;與苦味酸試液在水浴上加熱,產(chǎn)生黃色沉淀;
3、具吡啶環(huán):開環(huán)試劑溴化氫可使其開環(huán);
4、含馬來酸:具雙鍵,可使高錳酸鉀溶液退色。
自我總結(jié),不知是否適合于大家,歡迎指正!
例六、氯琥珀膽堿
一)、藥名提示:
1、“氯”提示含-Cl;
2、“琥珀”(酸)即丁二酸;
3、“膽堿”即季銨生物堿。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具酯結(jié)構(gòu):易水解;
2、具季銨生物堿結(jié)構(gòu):生物堿沉淀、顏色反應(yīng)。
a. 在酸性介質(zhì)中加入硫氰酸鉻銨,反應(yīng)生成紅色硫氰氨鉻酸琥珀膽堿不溶性復(fù)鹽,mp.180℃;
b. pH4.5時,與氯化鈷及亞鐵氰化鉀形成復(fù)鹽,顯持久的翠綠色。
例七、鹽酸布桂嗪
藥名提示:
1、“布”提示結(jié)構(gòu)中有丁酰基;
2、“桂”提示結(jié)構(gòu)中有肉桂基;
3、“嗪”提示結(jié)構(gòu)中有哌嗪;
為常用鎮(zhèn)痛類藥物。
例八、鹽酸布比卡因1、“布”(butyl)提示結(jié)構(gòu)中含丁基;
2、“比”(piperidine)提示結(jié)構(gòu)中含哌啶;
3、“卡因”可以知該藥是局麻藥。
我的方法就是常常將上述的一)、藥名提示;二)、結(jié)構(gòu)分析,標(biāo)注在教材上該藥化學(xué)結(jié)構(gòu)式的兩旁,看書復(fù)習(xí)起來一目了然的。不知是否適合大家。
通過這種方法,自己感覺掌握學(xué)習(xí)起藥化來較輕松,在這里奉獻(xiàn)給大家,希望對參加執(zhí)考的朋友有一定的啟發(fā)和幫助,就感到很欣慰了!
例九、鹽酸異丙腎上腺素
一)、藥名提示:
“異丙”苯乙胺(該類藥結(jié)構(gòu)通式)結(jié)構(gòu)上連接異丙基。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、含多元酚:(鄰苯二酚結(jié)構(gòu)),極易自動氧化;具三氯化鐵反應(yīng),顯深綠色。
2、具芳烴結(jié)構(gòu):甲醛—硫酸顏色反應(yīng),遇甲醛硫酸試液,先呈棕色,再轉(zhuǎn)變?yōu)榘底仙?BR> 3、含不對稱碳原子:具旋光性,左旋體比右旋體作用強。
4、具烴氨基:弱堿性,可與各種酸成鹽。
例十、青霉素
一)、藥名提示:
又稱芐青霉素。(利用藥物的曾用名,幫助藥物結(jié)構(gòu)的記憶也是我自己常用的方法之一)
“芐”芐基:即苯甲基,連接在青霉素類基本結(jié)構(gòu)6-APA上構(gòu)成青霉素。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具β-內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu):
易水解。
a、在堿性條件下水解成青霉酸;
b、酸性條件下水解成青霉二酸;
c、強酸性條件下水解成青霉醛、青霉胺。
屬氮上無取代基的酰胺:具異羥肟酸鐵鹽反應(yīng),生成酒紅色絡(luò)合物;
2、 2位上有一個酸性相當(dāng)強的羧酸,可成鹽,如鈉鹽或鉀鹽,以增加水溶性;
3、 2、5、6位為手性碳,因而具有旋光性。
個人整理,僅供參考!在這里拋磚引玉,希望大家有更好的方法貢獻(xiàn)出來。
更希望朋友們通過良好的學(xué)習(xí)方法,輕松通過執(zhí)業(yè)藥師考試!
例十一、鹽酸乙胺丁醇
一)、藥名提示:
1、“乙胺”提示結(jié)構(gòu)中有乙二基二亞氨基;
2、“丁醇”提示結(jié)構(gòu)中含(雙)丁醇。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具多元醇結(jié)構(gòu):和氫氧化銅反應(yīng)呈藍(lán)色;
2、具胺的結(jié)構(gòu):堿性;與強酸性苦味酸反應(yīng)生成鹽沉淀,mp.193~207℃
3、丁醇中具手性碳原子,故具旋光性。
例十二、氨芐西林
一)、藥名提示:
“氨芐”提示結(jié)構(gòu)為青霉素的芐基側(cè)鏈上接了一個氨基。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具β-內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu):易水解,發(fā)生青霉素的各種分解反應(yīng);
2、具a-氨基酸結(jié)構(gòu):茚三酮反應(yīng)顯紫色,加熱后顯紅色;
3、側(cè)鏈具游離氨基:
a、水溶液中游離的氨基,具堿性、親核性,進(jìn)攻β-內(nèi)酰胺環(huán)的羰基,發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng),失去抗菌活性;
b、氨基在醋酐乙腈溶液中,被?;?,咪唑又使β-內(nèi)酰胺開環(huán),此開環(huán)物可定量地與氯化高汞反應(yīng),用于含量測定;
4、側(cè)鏈具手性碳:具旋光性,臨床用右旋體,R-構(gòu)型。
由于是在教材上自我提示性的總結(jié),所以,使用的語言較簡潔。
如有不當(dāng)之處,歡迎大家指正!
例十三、頭孢噻肟鈉
一)、藥名提示:
又名頭氨孢噻肟鈉。
1、“頭孢”具7-ACA基本結(jié)構(gòu);
2、“氨噻”具氨基噻唑基團(tuán);
3、“肟”即(順式)甲氧肟基:>C=N-OCH3
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、含順式甲氧肟基:對β-內(nèi)酰胺酶高度穩(wěn)定,故耐酶;但光照下易變成反式,抗菌活性大大降低,故應(yīng)避光保存;
2、含氨基噻唑基團(tuán):可以增加藥物與細(xì)菌青霉素結(jié)合蛋白的親和力,故廣譜;
2、含乙酰氧基:易水解,故臨床上水溶解后立即使用。
例十四、鹽酸溴己新
一)、藥名提示:
1、“溴”提示結(jié)構(gòu)中含Br;
2、“己”提示結(jié)構(gòu)中含環(huán)己基;
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具芳伯氨基:重氮化-偶合反應(yīng);
2、含溴化合物:氧瓶燃燒有機破壞后,顯溴化物鑒別反應(yīng),Br- +AgNO3 =AgBr↓(淡黃)
一)、藥名提示:
1、“吲哚”即具苯并吡咯結(jié)構(gòu);
2、“美”(Meth):提示結(jié)構(gòu)中含甲基。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
具酰胺鍵:易水解。
1、 遇強酸強堿時→水解,水解產(chǎn)物可進(jìn)一步氧化→有色物質(zhì)。
2、 本品稀溶液加重鉻酸鉀溶液,加熱至沸→水解,硫酸水浴上加熱→紫色。
3、 本品稀溶液加亞硝酸鈉溶液,加熱至沸→水解,加鹽酸→綠色,放置→黃色。
以上均為吲哚美辛的鑒別反應(yīng)。
二、通過具有的結(jié)構(gòu)認(rèn)識化學(xué)名,即看見化學(xué)名,知道是什么藥物。
三、根據(jù)結(jié)構(gòu)分析得出理化性質(zhì)。
由此,基本上就掌握了該藥的主要性質(zhì)。有少部分藥物的藥名與結(jié)構(gòu)之間找不出任何的聯(lián)系,這種情況只好下工夫記憶了。
四、藥物的用途,通常指的是它屬于哪類藥物,例如吲哚美辛為非甾體抗炎藥,呋噻米為利尿藥??碱}一般不要求知道更具體的用途。
另外,執(zhí)業(yè)藥師考題上,要求我們記藥物的結(jié)構(gòu)式,并不是要求我們默寫出每個藥物的結(jié)構(gòu)式,而是看到結(jié)構(gòu)式能夠知道它是哪個藥物,這比默寫出結(jié)構(gòu)式要容易了。
例一 吡羅昔康
一)、藥名提示:
1、“吡”提示有吡啶環(huán);
2、“昔康”為1,2-苯并噻嗪結(jié)構(gòu)。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、 具芳香羥基:三氯化鐵反應(yīng);
2、 具酰胺:易水解;需密封,陰涼保存。
例二 布洛芬
一)、藥名提示:
1、“布”(Butyl)提示為丁基;
2、“洛芬”是芳基丙酸的詞尾。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
具羧基:呈酸性,溶于堿,與乙醇成酯后,具異羥肟酸鐵反應(yīng)。
例三 鹽酸普奈洛爾
一)、藥名提示:
1、“普”(Pro)提示有丙基;
2、“奈”提示具有奈的結(jié)構(gòu);
3、“洛爾”類均具有相同的側(cè)鏈結(jié)構(gòu),即異丙氨基-2-丙醇結(jié)構(gòu)。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具氨基:易氧化,避光保存;與生物堿沉淀試液硅鎢酸反應(yīng)生成淡紅色沉淀;
2、具手性碳原子:旋光性。
以上是自己的學(xué)習(xí)方法,不知道是否適合于大家,只是想起到拋磚引玉的作用,供大家參考!
例四、 鹽酸氯丙嗪
一)、藥名提示:
1、“氯”提示含-Cl;
2、“丙”提示(側(cè)鏈)含丙胺;
3、“嗪”提示含吩噻嗪環(huán)。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、母核中具未氧化(二價)的硫原子:所以,易氧化,成為4價。避光和空氣。
2、母核中具未氧化(二價)的硫原子易與金屬離子絡(luò)合呈色。與三氯化鐵作用,呈穩(wěn)定的紅色。
3、側(cè)鏈具脂氨結(jié)構(gòu):堿性,可與苦味酸成鹽。
例五、馬來酸氯苯那敏
一)、藥名提示: CHCOOH
1、“馬來酸”即含 ‖
CHCOOH
2、“氯苯”提示含氯苯結(jié)構(gòu);
3、“那敏”(namin)為含胺結(jié)構(gòu)的意思。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、含手性碳:具光學(xué)異構(gòu),通常使用消旋體。
2、具叔胺:生物堿顏色、沉淀反應(yīng),與枸櫞酸醋酐試劑在水浴上加熱,即產(chǎn)生紅紫色;與苦味酸試液在水浴上加熱,產(chǎn)生黃色沉淀;
3、具吡啶環(huán):開環(huán)試劑溴化氫可使其開環(huán);
4、含馬來酸:具雙鍵,可使高錳酸鉀溶液退色。
自我總結(jié),不知是否適合于大家,歡迎指正!
例六、氯琥珀膽堿
一)、藥名提示:
1、“氯”提示含-Cl;
2、“琥珀”(酸)即丁二酸;
3、“膽堿”即季銨生物堿。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具酯結(jié)構(gòu):易水解;
2、具季銨生物堿結(jié)構(gòu):生物堿沉淀、顏色反應(yīng)。
a. 在酸性介質(zhì)中加入硫氰酸鉻銨,反應(yīng)生成紅色硫氰氨鉻酸琥珀膽堿不溶性復(fù)鹽,mp.180℃;
b. pH4.5時,與氯化鈷及亞鐵氰化鉀形成復(fù)鹽,顯持久的翠綠色。
例七、鹽酸布桂嗪
藥名提示:
1、“布”提示結(jié)構(gòu)中有丁酰基;
2、“桂”提示結(jié)構(gòu)中有肉桂基;
3、“嗪”提示結(jié)構(gòu)中有哌嗪;
為常用鎮(zhèn)痛類藥物。
例八、鹽酸布比卡因1、“布”(butyl)提示結(jié)構(gòu)中含丁基;
2、“比”(piperidine)提示結(jié)構(gòu)中含哌啶;
3、“卡因”可以知該藥是局麻藥。
我的方法就是常常將上述的一)、藥名提示;二)、結(jié)構(gòu)分析,標(biāo)注在教材上該藥化學(xué)結(jié)構(gòu)式的兩旁,看書復(fù)習(xí)起來一目了然的。不知是否適合大家。
通過這種方法,自己感覺掌握學(xué)習(xí)起藥化來較輕松,在這里奉獻(xiàn)給大家,希望對參加執(zhí)考的朋友有一定的啟發(fā)和幫助,就感到很欣慰了!
例九、鹽酸異丙腎上腺素
一)、藥名提示:
“異丙”苯乙胺(該類藥結(jié)構(gòu)通式)結(jié)構(gòu)上連接異丙基。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、含多元酚:(鄰苯二酚結(jié)構(gòu)),極易自動氧化;具三氯化鐵反應(yīng),顯深綠色。
2、具芳烴結(jié)構(gòu):甲醛—硫酸顏色反應(yīng),遇甲醛硫酸試液,先呈棕色,再轉(zhuǎn)變?yōu)榘底仙?BR> 3、含不對稱碳原子:具旋光性,左旋體比右旋體作用強。
4、具烴氨基:弱堿性,可與各種酸成鹽。
例十、青霉素
一)、藥名提示:
又稱芐青霉素。(利用藥物的曾用名,幫助藥物結(jié)構(gòu)的記憶也是我自己常用的方法之一)
“芐”芐基:即苯甲基,連接在青霉素類基本結(jié)構(gòu)6-APA上構(gòu)成青霉素。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具β-內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu):
易水解。
a、在堿性條件下水解成青霉酸;
b、酸性條件下水解成青霉二酸;
c、強酸性條件下水解成青霉醛、青霉胺。
屬氮上無取代基的酰胺:具異羥肟酸鐵鹽反應(yīng),生成酒紅色絡(luò)合物;
2、 2位上有一個酸性相當(dāng)強的羧酸,可成鹽,如鈉鹽或鉀鹽,以增加水溶性;
3、 2、5、6位為手性碳,因而具有旋光性。
個人整理,僅供參考!在這里拋磚引玉,希望大家有更好的方法貢獻(xiàn)出來。
更希望朋友們通過良好的學(xué)習(xí)方法,輕松通過執(zhí)業(yè)藥師考試!
例十一、鹽酸乙胺丁醇
一)、藥名提示:
1、“乙胺”提示結(jié)構(gòu)中有乙二基二亞氨基;
2、“丁醇”提示結(jié)構(gòu)中含(雙)丁醇。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具多元醇結(jié)構(gòu):和氫氧化銅反應(yīng)呈藍(lán)色;
2、具胺的結(jié)構(gòu):堿性;與強酸性苦味酸反應(yīng)生成鹽沉淀,mp.193~207℃
3、丁醇中具手性碳原子,故具旋光性。
例十二、氨芐西林
一)、藥名提示:
“氨芐”提示結(jié)構(gòu)為青霉素的芐基側(cè)鏈上接了一個氨基。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具β-內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu):易水解,發(fā)生青霉素的各種分解反應(yīng);
2、具a-氨基酸結(jié)構(gòu):茚三酮反應(yīng)顯紫色,加熱后顯紅色;
3、側(cè)鏈具游離氨基:
a、水溶液中游離的氨基,具堿性、親核性,進(jìn)攻β-內(nèi)酰胺環(huán)的羰基,發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng),失去抗菌活性;
b、氨基在醋酐乙腈溶液中,被?;?,咪唑又使β-內(nèi)酰胺開環(huán),此開環(huán)物可定量地與氯化高汞反應(yīng),用于含量測定;
4、側(cè)鏈具手性碳:具旋光性,臨床用右旋體,R-構(gòu)型。
由于是在教材上自我提示性的總結(jié),所以,使用的語言較簡潔。
如有不當(dāng)之處,歡迎大家指正!
例十三、頭孢噻肟鈉
一)、藥名提示:
又名頭氨孢噻肟鈉。
1、“頭孢”具7-ACA基本結(jié)構(gòu);
2、“氨噻”具氨基噻唑基團(tuán);
3、“肟”即(順式)甲氧肟基:>C=N-OCH3
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、含順式甲氧肟基:對β-內(nèi)酰胺酶高度穩(wěn)定,故耐酶;但光照下易變成反式,抗菌活性大大降低,故應(yīng)避光保存;
2、含氨基噻唑基團(tuán):可以增加藥物與細(xì)菌青霉素結(jié)合蛋白的親和力,故廣譜;
2、含乙酰氧基:易水解,故臨床上水溶解后立即使用。
例十四、鹽酸溴己新
一)、藥名提示:
1、“溴”提示結(jié)構(gòu)中含Br;
2、“己”提示結(jié)構(gòu)中含環(huán)己基;
二)、結(jié)構(gòu)分析:
1、具芳伯氨基:重氮化-偶合反應(yīng);
2、含溴化合物:氧瓶燃燒有機破壞后,顯溴化物鑒別反應(yīng),Br- +AgNO3 =AgBr↓(淡黃)
一)、藥名提示:
1、“吲哚”即具苯并吡咯結(jié)構(gòu);
2、“美”(Meth):提示結(jié)構(gòu)中含甲基。
二)、結(jié)構(gòu)分析:
具酰胺鍵:易水解。
1、 遇強酸強堿時→水解,水解產(chǎn)物可進(jìn)一步氧化→有色物質(zhì)。
2、 本品稀溶液加重鉻酸鉀溶液,加熱至沸→水解,硫酸水浴上加熱→紫色。
3、 本品稀溶液加亞硝酸鈉溶液,加熱至沸→水解,加鹽酸→綠色,放置→黃色。
以上均為吲哚美辛的鑒別反應(yīng)。