藥物化學——大環(huán)內酯類抗生素

大環(huán)內酯類抗生素的結構特征為分子中含有一個十四元或十六元大環(huán)內酯結構。通過內酯環(huán)上的羥基與去氧氨基糖縮和生成的堿性苷。此類藥物主要有紅霉素（Erythromycin）及其結構改造衍生物，麥迪霉素（Midecamycin），螺旋霉素（Spiramycin）等。
    一、紅霉素（Erythromycin）
    紅霉素是由紅色鏈絲菌產生的抗生素，包括紅霉素A、B、C三種成分。A為抗菌活性主要成分，B及C抗菌活性弱且毒性大，被視為雜質，中國藥典要求作限量檢查。
    紅霉素結構中紅霉內酯環(huán)為十四元內酯環(huán)，在酸性條件下不穩(wěn)定，易發(fā)生分子內的脫水環(huán)合反應，失去活性。由于其在酸性條件下不穩(wěn)定，口服后易被胃酸破壞，生物利用度差，需制成腸溶片劑。制成紅霉素琥珀酸乙酯，稱為琥乙紅霉素，為紅霉素的前體藥物，無苦味，在胃酸中穩(wěn)定，可制成口服劑型應用。紅霉素在水中極微溶解，制成紅霉素乳糖酸鹽可供注射用。
    對紅霉素進行結構改造，一些紅霉素的半合成衍生物用于臨床，例如羅紅霉素（Rexithromycin）、克拉霉素（Clarithromycin）、阿奇霉素（Azithromycin）等。
    二、麥迪霉素（Midecamycin）
    麥迪霉素是米加鏈霉菌產生的抗生素，含麥迪霉素A1、、A2、、A3、A4四種成分。麥迪霉素A1為主要成分?？咕阅芘c紅霉素相似。
    三、螺旋霉素（Spiramycin）
    螺旋霉素是由螺旋桿菌產生的抗生素，含有螺旋霉素I、II、III三種成分。進口的螺旋霉素以螺旋霉素I為主要成分；國產的螺旋霉素以螺旋霉素II、III為主要成分。
    螺旋霉素對酸不穩(wěn)定，口服吸收不好。乙酰螺旋霉素（Acetylspiramycin）為螺旋霉素的前藥，對酸穩(wěn)定，口服吸收比螺旋霉素好，抗菌譜與紅霉素類似。