[中文名稱]大黃酸
[英文名稱]Rhein
[別 名]
[化學(xué)名稱]2-Anthracenecarboxylic acid，9，10-dihydro-4，5-dihydroxy-9，10-dioxo-
[分 子 式]
[分 子 量]248.23
[物理性質(zhì)]黃色針狀結(jié)晶（升華法），熔點(diǎn)321～322℃，330℃分解。幾乎不溶于水，溶于堿和呲啶，略溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚和石油醚。
[成分分類]
[藥理作用]1．抗菌作用大黃酸為一植物抗菌素，具有顯著的抗菌活性。最低抑菌濃度為15ug/ml，大黃酸對(duì)葡萄球菌、鏈球菌、白喉?xiàng)U菌、枯草桿菌、炭疽桿菌、副傷寒桿菌、痢疾桿菌等的抑制濃度為1．5～25mg／ml；傷寒桿菌對(duì)大黃酸特別敏感，抑菌濃度為50mg／ml，抑菌作用主要為抑菌而非殺菌。大黃酸對(duì)臨床常見的厭氧菌有很強(qiáng)的抑制作用。8ug/ml能使76％～91％的厭氧菌生長被抑制，其中對(duì)常見的脆弱類桿菌能抑制90％～100％菌株的生長。與常見抗厭氧菌藥物比較，大黃酸對(duì)厭氧菌的MIC雖略高于甲硝唑，但與其它抗厭氧菌藥物比較，如頭孢甲氧噻吩等，其MIC大致相近或優(yōu)于它們。大黃酸對(duì)臨床分離的5株淋病雙球菌的影響：3株對(duì)其敏感，最低抑菌濃度（MIC）為32mg／ml。其對(duì)淋病雙球菌標(biāo)準(zhǔn)株的MIC為8ug/ml。臨床分離的淋病雙球菌對(duì)大黃酸有不同程度的耐藥性。金黃色葡萄球菌對(duì)大黃酸不易產(chǎn)生耐藥性。對(duì)抗菌作用來說，大黃酸的結(jié)晶較為穩(wěn)定，溶液能對(duì)光穩(wěn)走并能保持較強(qiáng)的抗菌作用?！】荚嚧缶W(wǎng)站收集整理 抗菌作用機(jī)制：①大黃酸是線粒體呼吸鏈電子傳遞的抑制劑，對(duì)NADH脫氫酶有不同程度的抑制作用，對(duì)琥珀酸脫氫酶有輕微的抑制作用，對(duì)輔酶Q一細(xì)胞色素C還原酶及細(xì)胞色素C氧化酶也僅有輕微的抑制作用，對(duì)NADH脫氫酶的抑制作用力競爭性的。對(duì)金黃色葡萄球菌在培養(yǎng)基中的呼吸與氨基酸、糖和糖代謝中間產(chǎn)物的氧化和脫氫有抑制作用。煙酸、核黃素、谷胱甘肽、葉酸和嘌呤、嘧啶化合物能后抗大黃酸對(duì)細(xì)菌生長、呼吸的抑制作用，其作用是一種競爭性的拮抗。②大黃酸對(duì)金黃色葡萄球菌的核酸和蛋白質(zhì)合成有很強(qiáng)的抑制作用，并有平行關(guān)系。葉酸能拮抗大黃酸對(duì)金黃色葡萄球菌核酸合成的抑制作用，機(jī)理為大黃酸可通過影響葉酸的酶系統(tǒng)而抑制核酸的合成，進(jìn)而妨礙蛋白質(zhì)的形成，影響細(xì)菌的生長。③大黃酸對(duì)無細(xì)胞系統(tǒng)DNA的生物合成有抑制作用。 2．抗腫瘤作用 5mg／kg的大黃酸對(duì)小鼠黑色素瘤的抑制率為76％，對(duì)艾氏腹水癌也有抑制作用。大黃酸能延長P388白血病小鼠存活期，延長率61％，腹水量和癌細(xì)胞數(shù)也相應(yīng)減少。大黃酸能明顯抑制P388癌細(xì)胞DNA、RNA和蛋白質(zhì)的生物合成，呈劑量依從性。抑制（3H）一TdR、（3H）Urd、（3H）Leu 的IC50 分別為65ug/ml、46ug/ml和58ug/ml。大黃酸對(duì)癌細(xì)胞的酵解有明顯作用，在250ug/ml抑制率為60％：大黃酸25ug/ml對(duì)腦組織勻漿有一定的抑制作用。 3．免疫抑制作用大黃酸 ip70mg／kg×7d 能減輕免疫器官的重量，減少抗體的產(chǎn)生，抑制碳粒廓清功能和腹腔巨噬細(xì)胞吞噬功能，降低白細(xì)胞數(shù)，抑制2，4一硝基氯苯（DNCB）所致的遲發(fā)型超敏反應(yīng)。濃度為100ug/ml時(shí)對(duì)體外（3H）一TdR、（3H）一Urd摻入淋巴細(xì)胞也有明顯抑制作用。 4．利尿作用大黃酸能使尿量增加并促進(jìn)輸尿管的蠕動(dòng)，尿中鈉、鉀含量也明顯增加。 5．體內(nèi)過程大黃酸易溶于微堿性溶液中，人或動(dòng)物口服易吸收，吸收后在體內(nèi)以肝、腎、膽囊為最多。家兔靜注大黃酸5分鐘內(nèi)即達(dá)高峰，隨即迅速下降，1小時(shí)以后血中濃度接近痕跡。大黃酸可在體內(nèi)與葡萄糖醛酸結(jié)合，可從尿、糞等途徑排出。
[毒 性]
[不良反應(yīng)]
[用 途]
[成分來源]蓼科植物掌葉大黃 Rheum palmatum L.根莖，何首烏 Polygonum multiflorum Thunb．根，豆科植物狹葉番瀉 Cassia angustifolia Vahl莢，蕓香科植物蕓香 Ruta grave olens L. 全草，百合科植物麝香萱 Hemerocallis thunbergii Bak。根
[英文名稱]Rhein
[別 名]
[化學(xué)名稱]2-Anthracenecarboxylic acid，9，10-dihydro-4，5-dihydroxy-9，10-dioxo-
[分 子 式]
[分 子 量]248.23
[物理性質(zhì)]黃色針狀結(jié)晶（升華法），熔點(diǎn)321～322℃，330℃分解。幾乎不溶于水，溶于堿和呲啶，略溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚和石油醚。
[成分分類]
[藥理作用]1．抗菌作用大黃酸為一植物抗菌素，具有顯著的抗菌活性。最低抑菌濃度為15ug/ml，大黃酸對(duì)葡萄球菌、鏈球菌、白喉?xiàng)U菌、枯草桿菌、炭疽桿菌、副傷寒桿菌、痢疾桿菌等的抑制濃度為1．5～25mg／ml；傷寒桿菌對(duì)大黃酸特別敏感，抑菌濃度為50mg／ml，抑菌作用主要為抑菌而非殺菌。大黃酸對(duì)臨床常見的厭氧菌有很強(qiáng)的抑制作用。8ug/ml能使76％～91％的厭氧菌生長被抑制，其中對(duì)常見的脆弱類桿菌能抑制90％～100％菌株的生長。與常見抗厭氧菌藥物比較，大黃酸對(duì)厭氧菌的MIC雖略高于甲硝唑，但與其它抗厭氧菌藥物比較，如頭孢甲氧噻吩等，其MIC大致相近或優(yōu)于它們。大黃酸對(duì)臨床分離的5株淋病雙球菌的影響：3株對(duì)其敏感，最低抑菌濃度（MIC）為32mg／ml。其對(duì)淋病雙球菌標(biāo)準(zhǔn)株的MIC為8ug/ml。臨床分離的淋病雙球菌對(duì)大黃酸有不同程度的耐藥性。金黃色葡萄球菌對(duì)大黃酸不易產(chǎn)生耐藥性。對(duì)抗菌作用來說，大黃酸的結(jié)晶較為穩(wěn)定，溶液能對(duì)光穩(wěn)走并能保持較強(qiáng)的抗菌作用?！】荚嚧缶W(wǎng)站收集整理 抗菌作用機(jī)制：①大黃酸是線粒體呼吸鏈電子傳遞的抑制劑，對(duì)NADH脫氫酶有不同程度的抑制作用，對(duì)琥珀酸脫氫酶有輕微的抑制作用，對(duì)輔酶Q一細(xì)胞色素C還原酶及細(xì)胞色素C氧化酶也僅有輕微的抑制作用，對(duì)NADH脫氫酶的抑制作用力競爭性的。對(duì)金黃色葡萄球菌在培養(yǎng)基中的呼吸與氨基酸、糖和糖代謝中間產(chǎn)物的氧化和脫氫有抑制作用。煙酸、核黃素、谷胱甘肽、葉酸和嘌呤、嘧啶化合物能后抗大黃酸對(duì)細(xì)菌生長、呼吸的抑制作用，其作用是一種競爭性的拮抗。②大黃酸對(duì)金黃色葡萄球菌的核酸和蛋白質(zhì)合成有很強(qiáng)的抑制作用，并有平行關(guān)系。葉酸能拮抗大黃酸對(duì)金黃色葡萄球菌核酸合成的抑制作用，機(jī)理為大黃酸可通過影響葉酸的酶系統(tǒng)而抑制核酸的合成，進(jìn)而妨礙蛋白質(zhì)的形成，影響細(xì)菌的生長。③大黃酸對(duì)無細(xì)胞系統(tǒng)DNA的生物合成有抑制作用。 2．抗腫瘤作用 5mg／kg的大黃酸對(duì)小鼠黑色素瘤的抑制率為76％，對(duì)艾氏腹水癌也有抑制作用。大黃酸能延長P388白血病小鼠存活期，延長率61％，腹水量和癌細(xì)胞數(shù)也相應(yīng)減少。大黃酸能明顯抑制P388癌細(xì)胞DNA、RNA和蛋白質(zhì)的生物合成，呈劑量依從性。抑制（3H）一TdR、（3H）Urd、（3H）Leu 的IC50 分別為65ug/ml、46ug/ml和58ug/ml。大黃酸對(duì)癌細(xì)胞的酵解有明顯作用，在250ug/ml抑制率為60％：大黃酸25ug/ml對(duì)腦組織勻漿有一定的抑制作用。 3．免疫抑制作用大黃酸 ip70mg／kg×7d 能減輕免疫器官的重量，減少抗體的產(chǎn)生，抑制碳粒廓清功能和腹腔巨噬細(xì)胞吞噬功能，降低白細(xì)胞數(shù)，抑制2，4一硝基氯苯（DNCB）所致的遲發(fā)型超敏反應(yīng)。濃度為100ug/ml時(shí)對(duì)體外（3H）一TdR、（3H）一Urd摻入淋巴細(xì)胞也有明顯抑制作用。 4．利尿作用大黃酸能使尿量增加并促進(jìn)輸尿管的蠕動(dòng)，尿中鈉、鉀含量也明顯增加。 5．體內(nèi)過程大黃酸易溶于微堿性溶液中，人或動(dòng)物口服易吸收，吸收后在體內(nèi)以肝、腎、膽囊為最多。家兔靜注大黃酸5分鐘內(nèi)即達(dá)高峰，隨即迅速下降，1小時(shí)以后血中濃度接近痕跡。大黃酸可在體內(nèi)與葡萄糖醛酸結(jié)合，可從尿、糞等途徑排出。
[毒 性]
[不良反應(yīng)]
[用 途]
[成分來源]蓼科植物掌葉大黃 Rheum palmatum L.根莖，何首烏 Polygonum multiflorum Thunb．根，豆科植物狹葉番瀉 Cassia angustifolia Vahl莢，蕓香科植物蕓香 Ruta grave olens L. 全草，百合科植物麝香萱 Hemerocallis thunbergii Bak。根