803《有機(jī)化學(xué)》
一、考查目標(biāo)
“有機(jī)化學(xué)”是綜合性大學(xué)化學(xué)系基礎(chǔ)課之一，也是藥物化學(xué)、生物化學(xué)、材料化學(xué)，高分子化學(xué)、化學(xué)工程、農(nóng)業(yè)化學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)?！坝袡C(jī)化學(xué)”也是海洋生物醫(yī)藥的專業(yè)基礎(chǔ)課。本大綱適用于報(bào)考浙江海洋學(xué)院碩士學(xué)位研究生的考生。
二、試卷結(jié)構(gòu)
1、題型結(jié)構(gòu)
選擇題（單選）（30）、完成反應(yīng)方程式（40）、化學(xué)結(jié)構(gòu)區(qū)別（30）、合成題（50）共計(jì)150分。
2、內(nèi)容結(jié)構(gòu)
內(nèi)容涵蓋該教材的第一至十七章。要求掌握有機(jī)化合物的分類方法，掌握有機(jī)化合物基本類型的結(jié)構(gòu)、性能、合成方法以及它們之間相互聯(lián)系的規(guī)律和理論，掌握有機(jī)化學(xué)的研究方法?；A(chǔ)知識(shí)50%（含基本概念、基本理論、基本反應(yīng)）、有機(jī)化合物的合成、有機(jī)原理與實(shí)踐100%（含機(jī)理、推斷結(jié)構(gòu)、實(shí)驗(yàn)）。
三、推薦書目
主考書目：陸軍主編《有機(jī)化學(xué)》，人民衛(wèi)生出版社：北京（2011）。
參考書目：邢其亦主編，《大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》（第二版）上、下冊(cè)，華東理工大學(xué)出版社：上海（2006）。
四、考試內(nèi)容和要求
第一章 緒論
1. 掌握共價(jià)理論與分子軌道理論
2. 有機(jī)酸堿理論
第二章 烷烴
一、鏈烷烴
1. 烷烴的同系列與同分異構(gòu)
2.* 烷烴的命名、各類烴基、伯、仲、叔、季碳與伯、仲、叔、氫
3. 烷烴的構(gòu)型、碳原子的SP3雜化、δ鍵的特點(diǎn)
4. 烷烴的物理性質(zhì)
5. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
6.* 烷烴的鹵代、反應(yīng)活性（溴代的選擇性最高）
7.** 自由基機(jī)理與自由基的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性
8.** 烷烴的構(gòu)象
二、環(huán)烷烴
1. * 環(huán)烷烴的命名
2. 環(huán)烷烴的反應(yīng)
3. 一般環(huán)烴的構(gòu)象
4.** 環(huán)己烷及其衍生物的立體構(gòu)象
第三章 烯烴
1. 烯烴的結(jié)構(gòu)、碳原子的SP2雜化、π鍵的特點(diǎn)
2.* 烯烴的順反異構(gòu)（Z）、（E）
3.* 烯烴的命名（包Z、E構(gòu)型的命名）
4.** 烯烴的親電加成（1）對(duì)HX；HOX；H2SO4；X2的加成；烯的硼氫化反應(yīng)；加成產(chǎn)物的用途 （2）不對(duì)稱烯加成中的馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則
5. 烯烴的其它化學(xué)性質(zhì)（1）烯烴的氫化（2）* 烯烴的氧化：KMnO4氧化；過氧酸氧化及氧化后產(chǎn)物在酸性條件下水解；O3氧化后還原水解；上述氧化反應(yīng)的用途。
（3）* 烯與碳卡賓成環(huán)反應(yīng)；（4）* α氫的鹵代（具有α氫的烯的高溫條件下的鹵代及般選用NBS溴代）（5）聚合反應(yīng)
6. 烯的親電加成反應(yīng)機(jī)理
（1）** 親電加成反應(yīng)機(jī)理
（2）** 烯親電加成的活性與碳正離子的穩(wěn)定性
（3）** 馬氏規(guī)則的解釋
（4）* 加成中的重排
7. 過氧化物條件下的反馬氏加成規(guī)則的解釋
8. 烯烴的制備:
（1）* 醇脫水
（2）* 鹵代烴脫鹵化氫
（3）鄰二鹵代烴脫鹵素
第四章 炔烴和二烯烴
1. 二烯烯的分類與命名
2.*共軛二烯的主要反應(yīng)： 1、4加成； Diels-Alder反應(yīng)
3．共軛二烯的制備
4. 炔烴的命名
5. * 炔烴的結(jié)構(gòu)、乙炔的結(jié)構(gòu)、碳原子的SP雜化、炔的酸性
6. 炔的主要化學(xué)反應(yīng)（1）* 炔化鈉與鹵代烴反應(yīng)；（2）* 炔化鈉與環(huán)氧烷加成；（3）* 親電加成比烯慢；（4）炔能發(fā)生親核加成反應(yīng)；（5）炔聚合成二烯烴；（6 ）* 炔還原成順式烯與反式烯；（7）與二烯的Diels-Alder反應(yīng)
7. 炔的制備
第五章 立體化學(xué)基礎(chǔ)
一、 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
1.* 基本概念
偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體
2.* 對(duì)稱面、對(duì)稱中心、對(duì)稱軸
3** 手性分子的判斷
二、含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體
1.** 含一個(gè)手性碳原子的化合物對(duì)映體的寫法：立體式、費(fèi)歇爾投影式、紐曼投影式
2 .* 含兩個(gè)手性碳原子的化合物
3. 相對(duì)構(gòu)型與絕對(duì)構(gòu)型 D、L標(biāo)記法
4. ** 對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名R、S命名法
第六章 芳香烴
一、單環(huán)芳烴
1. 用分子軌道理論解釋苯的分子結(jié)構(gòu)
2. * 苯及其衍生物的命名
3** 苯的親電取代反應(yīng)
（1）鹵代 ；（2）硝化；（3）磺化；（4）烷基化與酰基化
4.* 苯衍生物的側(cè)鏈上的反應(yīng)
（1）側(cè)鏈上的鹵代；（2）側(cè)鏈上的氧化
5. * 苯的親電取代的反應(yīng)機(jī)理（主要是鹵代、烷基化、?；磻?yīng)的機(jī)理）
6 ** 苯環(huán)親電取代的定位規(guī)律
（1）第一類（鄰、對(duì)位定位基）；第二類 （間位定位基）；（2）定位規(guī)律的解釋；（3）定位規(guī)律的應(yīng)用。
7** 苯環(huán)親電取代反應(yīng)的活性
二、多環(huán)芳烴
1． 萘蒽菲的結(jié)構(gòu)
2．萘的主要化學(xué)反應(yīng)
三、非苯芳烴
1* 休克爾規(guī)律
2** 芳香性化合物的判斷
第七章 鹵代烴
一、鹵代烴的分類與命名
二、* 鹵代烴的制法
1. 由烯烴制備： 烯的α鹵代， 烯與HX、X2的加成
2. 由芳烴制備：芳烴鹵代
3 .由醇制備: 醇與HX、PCl3、SOCl2制備
三、鹵代烴的主要化學(xué)反應(yīng)
1. ** 親核取代
2. ** 消去反應(yīng)
3. ** 與金屬的反應(yīng)
四、親核取代反應(yīng)歷程
1. SN1、SN2反應(yīng)的機(jī)理與特點(diǎn)
2. ** SN1、SN2反應(yīng)的立體化學(xué)
3. ** 影響親核取代反應(yīng)的因素：
（1）烴基的結(jié)構(gòu)（如比較不同結(jié)構(gòu)鹵代烴進(jìn)行SN1或SN2反應(yīng)的活性）
（2）離去基
（3）親核試劑的親核性強(qiáng)弱
4. ** 鄰基參與反應(yīng)
（1）鄰基參與反應(yīng)的機(jī)理
（2）鄰基參與反應(yīng)的特點(diǎn)
第八章 醇、酚和醚
一、醇
1. 醇的分類與命名
2． 醇的制法
（1）** 由烯制備時(shí),一般的水化符合馬氏規(guī)則的醇, 硼氫化反應(yīng)后水解為反馬氏規(guī)則的醇
(2) * 醛酮還原成醇
(3) ** 用格氏試劑與環(huán)氧乙烷制伯醇,
3.* 醇的物理性質(zhì)（沸點(diǎn)、溶解度、氫鍵的影響）
4. ** 醇的化學(xué)性質(zhì)
（1）醇的酸性與活潑金屬的反應(yīng)
(2) 酯化反應(yīng)
（3）轉(zhuǎn)變成鹵代烴的反應(yīng)
（4）脫水反應(yīng)
二、酚
1. 酚的命名
2. 酚的制備：氯苯水解、異丙苯氧化、重氮鹽水解
3. 酚的化學(xué)性質(zhì)
（1）** 酚的酸性
（2）* 酚醚的生成（一般是酚鈉與鹵代烴而不是氯苯與醇鈉）
（3）與FeCl3的顯色
（4）*芳環(huán)上的親電取代：鹵代、磺化、硝化
三、醚
1. 醚的命名
2. ** 醚的制法（威廉遜合成法，醇鈉與鹵代烴合成醚，小分子為鹵代烴,大的為醇鈉）
3.** 醚的化學(xué)反應(yīng)
4.** 環(huán)醚（環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的反應(yīng)）
(1) 在結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的環(huán)氧化合物中，酸催化開環(huán)時(shí)，親核試劑總是進(jìn)攻在取代基較多的碳上。
(2) 對(duì)于不對(duì)稱的環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)，堿基或親核試劑總是進(jìn)攻在取代基較少的碳上。
四、消去反應(yīng)
1.** 消去反應(yīng)的三種機(jī)理（E1,E2, E1CB）
2.** 消去反應(yīng)的方向
(1)醇（酸性條件下消去）首先遵循共軛規(guī)律
(2)一般遵循Saytzeff規(guī)律
(3)醇酸性消去中的重排
(4)特殊條件下的堿性消去
(5)鹵代烴堿性條件下消去
(6)空間位阻大的堿
(7)酯、季銨堿的熱消去遵循Hoffmann規(guī)律
3.** 消去反應(yīng)的立體化學(xué):
4 消去反應(yīng)與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)
第九章 醛和酮
一、醛、酮結(jié)構(gòu)，分類和命名
1、醛酮的結(jié)構(gòu)
2、* 醛酮的命名
3、.** 羰基的活性
二、醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)
三、醛酮的來(lái)源和制法
四、醛酮的化學(xué)性質(zhì)
1. ** 醛酮的親核加成反應(yīng)
2. * 醛酮的氧化還原反應(yīng)（選擇性的氧化還原試劑）
3.** 醛酮中α氫的酸性及有關(guān)反應(yīng)
五、醛酮的親核加成反應(yīng)機(jī)理
1. * 一般的親核加成機(jī)理
2. ** 羥醛縮合反應(yīng)機(jī)理
六、不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì)
第十章 羧酸和取代羧酸
一、羧酸
1. 羧酸的分類與命名
2. * 酰鹵、酸酐、酯、酰胺的制法
3.** 羧酸及其衍生物的化學(xué)反應(yīng)
（1）水解
（2）醇解
（3）氨解
（4）羧酸酯的還原
（5）酰胺的霍夫曼降級(jí)
（6） 酯與格氏試劑的加成
4.** 縮合反應(yīng)
（1）酯與酯縮合
（2）醛酮與酯的縮合
（3）醛酮與其它含活潑的α氫的化合物的縮合
第十二章 碳負(fù)離子的反應(yīng)
1. **乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯
（1）乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯的合成
（2）乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用
第十三章 有機(jī)含氮化合物
一、硝基化合物
1. * 脂肪族硝基化合物：α氫的酸性
2. 芳香族硝基化合物的還原反應(yīng)
二、胺
1.* 胺的分類與命名
2.* 胺的制法
（1）硝基化合物 ：腈、酰胺等的還原
（2）伯胺的特殊制法：蓋布瑞爾合成法、酰胺霍夫曼降級(jí)
3. 胺的化學(xué)反應(yīng)
（1）* 胺的堿性
（2）烴化反應(yīng)及?；磻?yīng)
（3）** 芳胺的重氮化
（4）** 霍夫曼徹底甲基化反應(yīng)與季胺堿的熱消去（用于反應(yīng)和推結(jié)構(gòu)）
三、重氮與偶氮化合物
1** 重氮鹽的化學(xué)反應(yīng)
（1）去氮反應(yīng) ：重氮基被取代（在合成中的應(yīng)用）
（2）保留氮的反應(yīng)（偶聯(lián)反應(yīng)）
2、 偶氮染料
四、分子重排
1.**碳正離子重排
2.** 氮原子的親核重排
（1）霍夫曼重排（重排的特點(diǎn)與產(chǎn)物）
（2）貝克曼重排（重排的特點(diǎn)與產(chǎn)物）
3.* 二苯羥乙酸重排
第十四章 雜環(huán)化合物
一、雜環(huán)化合物的分類與命名
二、五元雜環(huán)化合物
1. 五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)
2. * 五元雜環(huán)化合物的反應(yīng)，其中主要是糠醛與吡咯的反應(yīng)
二、六元雜環(huán)化合物
1.* 吡啶的結(jié)構(gòu)
2 ** 吡啶的主要化學(xué)反應(yīng)（親電與親核）
3.* 喹啉的主要化學(xué)反應(yīng)與制備
三， *雜環(huán)化合物的芳香性與堿性
第十五章 糖類、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸
一、糖類化合物
1. 單糖
（1）* 單糖的結(jié)構(gòu)：構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象
（2）* 單糖的主要化學(xué)反應(yīng)
2. 雙糖與多糖
二、脂類化合物
1. 油脂的組成與主要的化學(xué)反應(yīng)
2. 常見的脂肪酸
三、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸
1. * 氨基酸
（1）氨基酸的結(jié)構(gòu)
（2）氨基酸的化學(xué)反應(yīng)
（3）氨基酸的合成
2. 多肽的合成與端基分析
3. 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
4.核酸的組成
第七八章 周環(huán)反應(yīng)
一、前線軌道理論
二、** 電環(huán)化反應(yīng)
1. (4n)π電子體系
2. ( 4n+2)π電子體系
三、環(huán)加成
1.**（4+2）環(huán)加成 2.* 1，3偶極加成
四、σ遷移
1.* [3，3]遷移
2.**克萊森重排與科普重排
第十八 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)考試所要求的一部份內(nèi)容
要求掌握
1. *基本的實(shí)驗(yàn)操作與實(shí)驗(yàn)技術(shù)，如：加熱與冷卻、干燥與干燥器、攪拌與攪拌器、熔點(diǎn)的測(cè)定、蒸餾、減壓蒸餾、萃取、重結(jié)晶.
2.* 有機(jī)化合物的制備
如: 溴乙烷的制備、2-甲基2-丁醇的制備、乙醚的制備、肉桂酸的制備、乙酸乙酯的制備、乙酰乙酸乙酯的制備中所需儀器、實(shí)驗(yàn)方法、注意事項(xiàng)。