803《有機化學》
一、考查目標
“有機化學”是綜合性大學化學系基礎課之一，也是藥物化學、生物化學、材料化學，高分子化學、化學工程、農(nóng)業(yè)化學等學科的基礎。“有機化學”也是海洋生物醫(yī)藥的專業(yè)基礎課。本大綱適用于報考浙江海洋學院碩士學位研究生的考生。
二、試卷結構
1、題型結構
選擇題（單選）（30）、完成反應方程式（40）、化學結構區(qū)別（30）、合成題（50）共計150分。
2、內(nèi)容結構
內(nèi)容涵蓋該教材的第一至十七章。要求掌握有機化合物的分類方法，掌握有機化合物基本類型的結構、性能、合成方法以及它們之間相互聯(lián)系的規(guī)律和理論，掌握有機化學的研究方法。基礎知識50%（含基本概念、基本理論、基本反應）、有機化合物的合成、有機原理與實踐100%（含機理、推斷結構、實驗）。
三、推薦書目
主考書目：陸軍主編《有機化學》，人民衛(wèi)生出版社：北京（2011）。
參考書目：邢其亦主編，《大學有機化學基礎》（第二版）上、下冊，華東理工大學出版社：上海（2006）。
四、考試內(nèi)容和要求
第一章緒論
1.掌握共價理論與分子軌道理論
2.有機酸堿理論
第二章烷烴
一、鏈烷烴
1.烷烴的同系列與同分異構
2.*烷烴的命名、各類烴基、伯、仲、叔、季碳與伯、仲、叔、氫
3.烷烴的構型、碳原子的SP3雜化、δ鍵的特點
4.烷烴的物理性質
5.烷烴的化學性質
6.*烷烴的鹵代、反應活性（溴代的選擇性最高）
7.**自由基機理與自由基的結構與穩(wěn)定性
8.**烷烴的構象
二、環(huán)烷烴
1. *環(huán)烷烴的命名
2.環(huán)烷烴的反應
3.一般環(huán)烴的構象
4.**環(huán)己烷及其衍生物的立體構象
第三章烯烴
1.烯烴的結構、碳原子的SP2雜化、π鍵的特點
2.*烯烴的順反異構（Z）、（E）
3.*烯烴的命名（包Z、E構型的命名）
4.**烯烴的親電加成（1）對HX；HOX；H2SO4；X2的加成；烯的硼氫化反應；加成產(chǎn)物的用途（2）不對稱烯加成中的馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則
5.烯烴的其它化學性質（1）烯烴的氫化（2）*烯烴的氧化：KMnO4氧化；過氧酸氧化及氧化后產(chǎn)物在酸性條件下水解；O3氧化后還原水解；上述氧化反應的用途。
（3）*烯與碳卡賓成環(huán)反應；（4）* α氫的鹵代（具有α氫的烯的高溫條件下的鹵代及般選用NBS溴代）（5）聚合反應
6.烯的親電加成反應機理
（1）**親電加成反應機理
（2）**烯親電加成的活性與碳正離子的穩(wěn)定性
（3）**馬氏規(guī)則的解釋
（4）*加成中的重排
7.過氧化物條件下的反馬氏加成規(guī)則的解釋
8.烯烴的制備:
（1）*醇脫水
（2）*鹵代烴脫鹵化氫
（3）鄰二鹵代烴脫鹵素
第四章 炔烴和二烯烴
1.二烯烯的分類與命名
2.*共軛二烯的主要反應：1、4加成；Diels-Alder反應
3．共軛二烯的制備
4.炔烴的命名
5. *炔烴的結構、乙炔的結構、碳原子的SP雜化、炔的酸性
6.炔的主要化學反應（1）*炔化鈉與鹵代烴反應；（2）*炔化鈉與環(huán)氧烷加成；（3）*親電加成比烯慢；（4）炔能發(fā)生親核加成反應；（5）炔聚合成二烯烴；（6）*炔還原成順式烯與反式烯；（7）與二烯的Diels-Alder反應
7.炔的制備
第五章 立體化學基礎
一、對映異構現(xiàn)象與分子結構的關系
1.*基本概念
偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對映體、非對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體
2.*對稱面、對稱中心、對稱軸
3**手性分子的判斷
二、含手性碳原子化合物的對映異構體
1.**含一個手性碳原子的化合物對映體的寫法：立體式、費歇爾投影式、紐曼投影式
2 .*含兩個手性碳原子的化合物
3.相對構型與絕對構型D、L標記法
4. **對映異構體構型的命名R、S命名法
第六章 芳香烴
一、單環(huán)芳烴
1.用分子軌道理論解釋苯的分子結構
2. *苯及其衍生物的命名
3**苯的親電取代反應
（1）鹵代；（2）硝化；（3）磺化；（4）烷基化與酰基化
4.*苯衍生物的側鏈上的反應
（1）側鏈上的鹵代；（2）側鏈上的氧化
5. *苯的親電取代的反應機理（主要是鹵代、烷基化、?；磻臋C理）
6 **苯環(huán)親電取代的定位規(guī)律
（1）第一類（鄰、對位定位基）；第二類（間位定位基）；（2）定位規(guī)律的解釋；（3）定位規(guī)律的應用。
7**苯環(huán)親電取代反應的活性
二、多環(huán)芳烴
1．萘蒽菲的結構
2．萘的主要化學反應
三、非苯芳烴
1*休克爾規(guī)律
2**芳香性化合物的判斷
第七章鹵代烴
一、鹵代烴的分類與命名
二、*鹵代烴的制法
1.由烯烴制備：烯的α鹵代，烯與HX、X2的加成
2.由芳烴制備：芳烴鹵代
3 .由醇制備:醇與HX、PCl3、SOCl2制備
三、鹵代烴的主要化學反應
1. **親核取代
2. **消去反應
3. **與金屬的反應
四、親核取代反應歷程
1. SN1、SN2反應的機理與特點
2. ** SN1、SN2反應的立體化學
3. **影響親核取代反應的因素：
（1）烴基的結構（如比較不同結構鹵代烴進行SN1或SN2反應的活性）
（2）離去基
（3）親核試劑的親核性強弱
4. **鄰基參與反應
（1）鄰基參與反應的機理
（2）鄰基參與反應的特點
第八章 醇、酚和醚
一、醇
1.醇的分類與命名
2．醇的制法
（1）**由烯制備時,一般的水化符合馬氏規(guī)則的醇,硼氫化反應后水解為反馬氏規(guī)則的醇
(2) *醛酮還原成醇
(3) **用格氏試劑與環(huán)氧乙烷制伯醇,
3.*醇的物理性質（沸點、溶解度、氫鍵的影響）
4. **醇的化學性質
（1）醇的酸性與活潑金屬的反應
(2)酯化反應
（3）轉變成鹵代烴的反應
（4）脫水反應
二、酚
1.酚的命名
2.酚的制備：氯苯水解、異丙苯氧化、重氮鹽水解
3.酚的化學性質
（1）**酚的酸性
（2）*酚醚的生成（一般是酚鈉與鹵代烴而不是氯苯與醇鈉）
（3）與FeCl3的顯色
（4）*芳環(huán)上的親電取代：鹵代、磺化、硝化
三、醚
1.醚的命名
2. **醚的制法（威廉遜合成法，醇鈉與鹵代烴合成醚，小分子為鹵代烴,大的為醇鈉）
3.**醚的化學反應
4.**環(huán)醚（環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的反應）
(1)在結構不對稱的環(huán)氧化合物中，酸催化開環(huán)時，親核試劑總是進攻在取代基較多的碳上。
(2)對于不對稱的環(huán)氧化合物的開環(huán)反應，堿基或親核試劑總是進攻在取代基較少的碳上。
四、消去反應
1.**消去反應的三種機理（E1,E2, E1CB）
2.**消去反應的方向
(1)醇（酸性條件下消去）首先遵循共軛規(guī)律
(2)一般遵循Saytzeff規(guī)律
(3)醇酸性消去中的重排
(4)特殊條件下的堿性消去
(5)鹵代烴堿性條件下消去
(6)空間位阻大的堿
(7)酯、季銨堿的熱消去遵循Hoffmann規(guī)律
3.**消去反應的立體化學:
4消去反應與取代反應的競爭
第九章醛和酮
一、醛、酮結構，分類和命名
1、醛酮的結構
2、*醛酮的命名
3、.**羰基的活性
二、醛、酮的物理性質和光譜性質
三、醛酮的來源和制法
四、醛酮的化學性質
1. **醛酮的親核加成反應
2. *醛酮的氧化還原反應（選擇性的氧化還原試劑）
3.**醛酮中α氫的酸性及有關反應
五、醛酮的親核加成反應機理
1. *一般的親核加成機理
2. **羥醛縮合反應機理
六、不飽和醛酮的化學性質
第十章 羧酸和取代羧酸
一、羧酸
1.羧酸的分類與命名
2. *酰鹵、酸酐、酯、酰胺的制法
3.**羧酸及其衍生物的化學反應
（1）水解
（2）醇解
（3）氨解
（4）羧酸酯的還原
（5）酰胺的霍夫曼降級
（6）酯與格氏試劑的加成
4.**縮合反應
（1）酯與酯縮合
（2）醛酮與酯的縮合
（3）醛酮與其它含活潑的α氫的化合物的縮合
第十二章 碳負離子的反應
1. **乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯
（1）乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯的合成
（2）乙酰乙酸乙酯在合成中的應用
第十三章 有機含氮化合物
一、硝基化合物
1. *脂肪族硝基化合物：α氫的酸性
2.芳香族硝基化合物的還原反應
二、胺
1.*胺的分類與命名
2.*胺的制法
（1）硝基化合物：腈、酰胺等的還原
（2）伯胺的特殊制法：蓋布瑞爾合成法、酰胺霍夫曼降級
3. 胺的化學反應
（1）*胺的堿性
（2）烴化反應及酰化反應
（3）**芳胺的重氮化
（4）**霍夫曼徹底甲基化反應與季胺堿的熱消去（用于反應和推結構）
三、重氮與偶氮化合物
1**重氮鹽的化學反應
（1）去氮反應：重氮基被取代（在合成中的應用）
（2）保留氮的反應（偶聯(lián)反應）
2、偶氮染料
四、分子重排
1.**碳正離子重排
2.**氮原子的親核重排
（1）霍夫曼重排（重排的特點與產(chǎn)物）
（2）貝克曼重排（重排的特點與產(chǎn)物）
3.*二苯羥乙酸重排
第十四章 雜環(huán)化合物
一、雜環(huán)化合物的分類與命名
二、五元雜環(huán)化合物
1.五元雜環(huán)化合物的結構
2. *五元雜環(huán)化合物的反應，其中主要是糠醛與吡咯的反應
二、六元雜環(huán)化合物
1.*吡啶的結構
2 **吡啶的主要化學反應（親電與親核）
3.*喹啉的主要化學反應與制備
三，*雜環(huán)化合物的芳香性與堿性
第十五章 糖類、氨基酸、多肽、蛋白質和核酸
一、糖類化合物
1.單糖
（1）*單糖的結構：構型、環(huán)狀結構與構象
（2）*單糖的主要化學反應
2.雙糖與多糖
二、脂類化合物
1.油脂的組成與主要的化學反應
2.常見的脂肪酸
三、氨基酸、蛋白質、核酸
1. *氨基酸
（1）氨基酸的結構
（2）氨基酸的化學反應
（3）氨基酸的合成
2.多肽的合成與端基分析
3.蛋白質的結構與性質
4.核酸的組成
第七八章 周環(huán)反應
一、前線軌道理論
二、**電環(huán)化反應
1. (4n)π電子體系
2. ( 4n+2)π電子體系
三、環(huán)加成
1.**（4+2）環(huán)加成2.* 1，3偶極加成
四、σ遷移
1.* [3，3]遷移
2.**克萊森重排與科普重排
第十八有機化學實驗是有機化學考試所要求的一部份內(nèi)容
要求掌握
1. *基本的實驗操作與實驗技術，如：加熱與冷卻、干燥與干燥器、攪拌與攪拌器、熔點的測定、蒸餾、減壓蒸餾、萃取、重結晶.
2.*有機化合物的制備
如:溴乙烷的制備、2-甲基2-丁醇的制備、乙醚的制備、肉桂酸的制備、乙酸乙酯的制備、乙酰乙酸乙酯的制備中所需儀器、實驗方法、注意事項。