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第九章 甾體類化合物
甾體類：具有環(huán)戊烷駢多氫菲的甾體母核
(一)強心苷類化合物
強心苷：存在于植物中具有強心作用的甾體糖苷類化合物。治療心力衰竭
1.強心苷的生物效應：
臨床藥物：西地蘭、地高辛(口服或靜脈注射)。
藥理作用：正性肌力作用(加強心肌收縮力)。
毒性：室性心動過速、房室傳導阻滯;惡心、嘔吐、視力模糊。
安全范圍很小，治療量與中毒量相差不大，用量掌握不當極易引起中毒乃至死亡。
2.強心苷的化學結構及分類
強心苷是由強心苷元與糖縮合的一類苷,苷元是由甾體母核及其C17位不飽和內酯環(huán)側鏈組成
兩種苷元
(1)甲型強心苷元：C17側鏈是五元不飽和內酯環(huán)。
母核為強心甾。 ?αβγ內酯(?20(22)五元內酯)
⑵乙型強心苷元：C17側鏈為六元不飽和內酯環(huán)。
母核稱為海蔥甾或蟾酥甾。 ?αβ.γδδ內酯(?20.22六元內酯)
無論甲型、乙型，側鏈構型對活性有很大影響，內酯環(huán)為β構型時有活性，為α構型時活性明顯減弱。若αβ不飽和鍵轉化為飽和鍵，活性大為減弱，毒性也減弱;若內酯環(huán)開裂，活性降低或消失
糖的種類、連接方式
強心苷元C3上OH與糖結合形成苷。
糖的種類：2, 6-二去氧糖、2, 6-二去氧糖甲醚、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚，多為D-葡萄糖
糖的連接方式：A1型(Ⅰ型)：苷元(2, 6-二去氧糖)X-(葡萄糖)Y
A2型(Ⅱ型)：苷元(6-去氧糖)X-(葡萄糖)Y
B 型(Ⅲ型)：苷元(葡萄糖)X
毒性強弱
甲型強心苷：三糖苷<二糖苷<單糖苷>苷元葡萄糖苷>甲氧基糖苷>6-去氧糖苷>2，6-二去
乙型強心苷>甲型強心苷
3.理化性質
內酯堿解開環(huán):遇酸環(huán)合復原
*當用醇性苛性堿(KOH/EtOH)溶液處理時，內酯環(huán)異構化，遇酸不能復原。
苷鍵的水解：強心苷中苷鍵由于糖的結構不同，水解難易有區(qū)別，水解產物也有差異。
水解方法主要有酸催化水解、酶催化水解。
酸催化水解：
(1)溫和酸水解
采用稀酸，在含醇短時間加熱回流
水解對象2-去氧糖 、2-去氧糖苷
不適用于2-羥基糖
(2)強酸水解
延長水解時間;同時加壓
反應特點引起苷元(羥基)脫水;可得到定量葡萄糖
(3)鹽酸丙酮法水解
HCl、丙酮溶液
反應物條件：糖分子中有C2-OH和C3-OH
可得到原苷元和糖的衍生物
顯色反應：
強心苷顏色反應是由苷元甾核、不飽和內酯環(huán)、2-去氧糖三部分產生。
⑴ 作用于甾體母核的反應
與三萜皂苷元反應類似，如L-B反應、三氯醋酸反應、三氯化銻(或五氯化銻)反應等。