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第七章 萜類化合物
(一)定義
凡由異戊二烯聚合衍生的化合物,其分子式符合 (C5H8)n通式的。
(二)結(jié)構(gòu)分類
1.單萜
卓酚酮類:是一類變形的單萜,其碳架不符合異戊二烯定則。
1)具有芳香化合物的性質(zhì),顯酸性,酸性介于酚類和羧酸之間,即酚<卓酚酮<羧酸。
2)能與多種金屬離子形成絡(luò)合物結(jié)晶體,并顯示不同顏色,可用于鑒別。如:銅絡(luò)合物→為綠色結(jié)晶,鐵絡(luò)合物→為赤紅色結(jié)晶。
2.環(huán)烯醚萜:中藥玄參、地黃等制過(guò)后變黑,就是由于這類成分起的作用
3.倍半萜
環(huán)狀倍半萜如青蒿素
類衍生物:由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成的芳環(huán)骨架,如愈創(chuàng)木
揮發(fā)油分餾時(shí),高沸點(diǎn)餾分可見(jiàn)到藍(lán)色、紫色或綠色的現(xiàn)象示有類存在。
預(yù)試揮發(fā)油中類成分:
①Sabety反應(yīng):揮發(fā)油/CHCl3 + 5%溴/CHCl3 → 藍(lán)紫色或綠色
②Ehrlich試劑:(對(duì)-二甲胺基苯甲醛濃硫酸)揮發(fā)油 + 試劑 → 紫色或紅色
4.二萜
環(huán)狀二萜 紫杉醇,也稱紅豆杉醇,治療卵巢癌、乳腺癌和肺癌
銀杏內(nèi)酯,屬雙環(huán)二萜類:作為拮抗血小板活化因子,用于治療因血小板活化因子引起的種種休克狀障礙
穿心蓮內(nèi)酯,屬雙環(huán)二萜類化合物。具有抗菌,消炎作用。水溶性不好,為增強(qiáng)穿心蓮內(nèi)酯水溶性,將其制備成衍生物:
(三)萜類成分的分離
1.色譜法 分離橙花醇或牛兒醇時(shí)不用硅膠吸附劑,用AgNO3硅膠薄層層析
利用AgNO3能與>C=C<形成絡(luò)合物,來(lái)進(jìn)行分離
主要用于1). 碳原子數(shù)相等而其中雙鍵數(shù)不等的化合物
2). 用于分離順?lè)串悩?gòu)體
實(shí)驗(yàn)方法:
2.5% AgNO3水溶液調(diào)糊制板。柱:20% AgNO3裝柱
吸附規(guī)律:(吸附力大小)
1)雙鍵 > 叁鍵
2)雙鍵多 > 雙鍵少
3)末端雙鍵 > 順式 > 反式
4)環(huán)外雙鍵 > 環(huán)內(nèi)雙鍵
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