執(zhí)業(yè)藥師2017中藥化學(xué)復(fù)習(xí)筆記(第三章)

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    第三章 糖和苷類化合物
    (一)單糖多羥基醛或酮
    五碳醛糖:D-木糖
    甲基五碳糖:L-鼠李糖
    六碳醛糖:D-葡萄糖,D-半乳糖
    六碳酮糖:D-果糖
    糖的絕對(duì)構(gòu)型:(D&L)
    1. Fischer式:?jiǎn)翁欠肿泳幪?hào)最大的手性碳原子的構(gòu)型與甘油醛(羰基在最上面)作比較,-OH向右的為D型,向左的為L(zhǎng)型。
    2. 哈沃斯式:六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基向上的為D型,向下的為L(zhǎng)型。
    糖的相對(duì)構(gòu)型:(&β)
    1. Fischer式:C1羥基與六碳糖C5(五碳糖C4)上羥基順式為構(gòu)象,反式為β構(gòu)象。
    2. 哈沃斯式:C1羥基與六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基反向(異側(cè))為構(gòu)象,同向(同側(cè))為β構(gòu)象。
    單糖在水溶液中形成半縮醛環(huán)狀結(jié)構(gòu),即成吡喃糖和呋喃糖。
    具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的糖吡喃糖;具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)的糖呋喃糖
    環(huán)的構(gòu)象:椅式構(gòu)象(穩(wěn)定,能量低)&船式構(gòu)象
    椅式構(gòu)象中C1在平面下方的為C1式;C1在平面上方的為1C式。
    (二)糖苷分類(苷類是糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的一類化合物)
    糖勻體(均由糖組成的物質(zhì))
    1. 單糖:L-鼠李糖,D-葡萄糖,D-半乳糖
    2. 氨基糖:?jiǎn)翁堑牟蛑俅蓟脫Q成氨基的糖類
    3. 糖醇:?jiǎn)翁堑娜┗蛲€原成羥基后所得的多元醇。
    4. 去氧糖:?jiǎn)翁欠肿拥囊粋€(gè)或二個(gè)羥基為氫原子代替的糖
    5. 糖醛酸:?jiǎn)翁欠肿又胁蓟?C上連2H和1OH)氧化成羧基的化合物
    糖雜體(苷元,苷類化合物中的非糖部分 )
    苷的分類:
    1.按苷原子不同分類:
    ⑴ 氧苷:紅景天苷
    ⑵ 氮苷:腺苷。
    ⑶ 硫苷:蘿卜苷
    ⑷ 碳苷:牡荊素
    2.按苷元不同分類
    黃酮苷、蒽醌、香豆素、強(qiáng)心苷、皂苷等
    3.按苷鍵不同分類
    ⑴醇苷:通過(guò)醇羥基與糖端基羥基脫水成苷。
    ⑵酚苷:通過(guò)酚羥基成苷。
    ⑶酯苷:苷元以-COOH和糖的端基碳相連接。
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