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第三章 糖和苷類化合物
(一)單糖多羥基醛或酮
五碳醛糖:D-木糖
甲基五碳糖:L-鼠李糖
六碳醛糖:D-葡萄糖,D-半乳糖
六碳酮糖:D-果糖
糖的絕對(duì)構(gòu)型:(D&L)
1. Fischer式:?jiǎn)翁欠肿泳幪?hào)最大的手性碳原子的構(gòu)型與甘油醛(羰基在最上面)作比較,-OH向右的為D型,向左的為L(zhǎng)型。
2. 哈沃斯式:六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基向上的為D型,向下的為L(zhǎng)型。
糖的相對(duì)構(gòu)型:(&β)
1. Fischer式:C1羥基與六碳糖C5(五碳糖C4)上羥基順式為構(gòu)象,反式為β構(gòu)象。
2. 哈沃斯式:C1羥基與六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基反向(異側(cè))為構(gòu)象,同向(同側(cè))為β構(gòu)象。
單糖在水溶液中形成半縮醛環(huán)狀結(jié)構(gòu),即成吡喃糖和呋喃糖。
具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的糖吡喃糖;具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)的糖呋喃糖
環(huán)的構(gòu)象:椅式構(gòu)象(穩(wěn)定,能量低)&船式構(gòu)象
椅式構(gòu)象中C1在平面下方的為C1式;C1在平面上方的為1C式。
(二)糖苷分類(苷類是糖或糖的衍生物與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的一類化合物)
糖勻體(均由糖組成的物質(zhì))
1. 單糖:L-鼠李糖,D-葡萄糖,D-半乳糖
2. 氨基糖:?jiǎn)翁堑牟蛑俅蓟脫Q成氨基的糖類
3. 糖醇:?jiǎn)翁堑娜┗蛲€原成羥基后所得的多元醇。
4. 去氧糖:?jiǎn)翁欠肿拥囊粋€(gè)或二個(gè)羥基為氫原子代替的糖
5. 糖醛酸:?jiǎn)翁欠肿又胁蓟?C上連2H和1OH)氧化成羧基的化合物
糖雜體(苷元,苷類化合物中的非糖部分 )
苷的分類:
1.按苷原子不同分類:
⑴ 氧苷:紅景天苷
⑵ 氮苷:腺苷。
⑶ 硫苷:蘿卜苷
⑷ 碳苷:牡荊素
2.按苷元不同分類
黃酮苷、蒽醌、香豆素、強(qiáng)心苷、皂苷等
3.按苷鍵不同分類
⑴醇苷:通過(guò)醇羥基與糖端基羥基脫水成苷。
⑵酚苷:通過(guò)酚羥基成苷。
⑶酯苷:苷元以-COOH和糖的端基碳相連接。
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