執(zhí)業(yè)藥師考試就要開(kāi)始咯，趕快復(fù)習(xí)起來(lái)吧，出國(guó)留學(xué)網(wǎng)執(zhí)業(yè)藥師欄目為各位同學(xué)準(zhǔn)備了“2017年執(zhí)業(yè)藥師中藥學(xué)考點(diǎn)：糖和苷類化合物”，希望對(duì)各位考生有幫助。
糖和苷類化合物
一、糖及分類
單糖是多羥基醛或酮。
1.D型和L型
(1)Fisher投影式：距羰基最遠(yuǎn)的不對(duì)稱 C的-OH向右為D，-OH向左為L(zhǎng)。 聯(lián)想：投影儀當(dāng)然在遠(yuǎn)處成像，
大寫(xiě)D
(2)Haworth式：不對(duì)稱碳原子C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上的取代基方向，向上為 D，向下為L(zhǎng)。
根據(jù)其能否水解和分子量的大小可分為：
1.單糖 ：不能再被簡(jiǎn)單地水解成更小分子的糖。
如：葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半乳糖醛酸
2.低聚糖：由2～9個(gè)單糖聚合而成，也稱為寡糖。
趣味：9-2=7(妻)，寡婦。有甜味，也有還原性。
如：蔗糖、麥芽糖、龍膽二糖、新陳皮糖、蕓香糖(都是二 糖)
聯(lián)想：牙齒有兩排，故麥芽糖為二糖，
蕓字中間有個(gè)二，故蕓香糖為二糖
3.多糖：由10個(gè)以上的單糖聚合而成，其性質(zhì)也不同于單糖和低聚糖。
如：纖維素、淀粉(膠淀粉、糖淀粉)
多糖多沒(méi)有甜味，也沒(méi)有還原性。
水不溶：纖維素、甲殼素等，分子呈直鏈型;
水溶物：淀粉、糖肝原等，分子呈支鏈型。
淀粉由直鏈的糖淀粉和支鏈的膠淀粉組成。糖淀粉能溶于熱水;膠淀粉不溶于冷水，在熱水中呈膠狀。
糖淀粉遇碘呈藍(lán)色，而膠淀粉遇碘呈紫紅色。
重點(diǎn)：?jiǎn)翁欠诸?BR> “ 阿伯莫喝無(wú)碳糖，留我半干葡萄糖。
雞鼠夾擊夫要命，果然留痛在一身。”
二、苷及其分類
定義：苷又稱配糖體，是糖或糖的衍生物與另一類非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連結(jié)而成的化合物。
苷類一般是無(wú)味的，但也有苦的和甜的。苷的親水性與糖基數(shù)目有關(guān)系，親水性隨糖基增多而增大。多數(shù)苷
為左旋，水解后生成的糖為右旋，因而混合物呈右旋。
(一)按苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)分類
按苷元結(jié)構(gòu)分為蒽醌苷、香豆素苷、黃酮苷、皂苷等。
(二)按苷類在植物體內(nèi)的存在狀態(tài)分類
原生苷：原存在于植物體內(nèi)的苷稱為原生苷。
次生苷：水解后，失去一部分的糖的苷。
(三)按苷鍵原子分類
1.氧苷：數(shù)量最多，最常見(jiàn)
(1)醇苷：苷元醇羥基與糖縮合(紅景天苷、毛茛苷(純毛)、獐牙菜苦苷)
(2)酚苷：苷元酚羥基與糖縮合(天麻苷、水楊苷=天分、水分)
(3)氰苷：具有α-羥基腈的苷(苦杏仁苷=青色的果實(shí)有苦味); 水解生成的苷元α-羥基腈很不穩(wěn)定，立即
分解為醛(酮)和氫氰酸。
(4)酯苷：苷元中羧基與糖縮合(山慈菇苷、土槿皮甲酸和乙酸) 苷鍵既有縮醛又有酯性質(zhì)，易被酸堿水解。
(5)吲哚苷：吲哚醇與糖結(jié)合的苷。靛藍(lán)(電影)。
2.硫苷：糖半縮醛羥基和苷元上巰基(-SH)縮合。如蘿卜苷、芥子苷(都化痰功效，痰飲會(huì)流動(dòng)的)。
3.氮苷：糖的端基碳原子與苷元上氮原子縮合。是組成核酸重要化合物。另外，中藥巴豆中的巴豆苷是氮苷。鳥(niǎo)
苷(鳥(niǎo)蛋)、腺苷也是。
4.碳苷：糖端基碳原子直接與苷元碳原子相連。碳苷水溶解性小，難于水解，如牡荊素、蘆薈苷。
趣味：蘆=爐=爐子里燒炭; 荊棘可以當(dāng)柴燒變成炭。
(四)其他分類：1、按連接單糖的數(shù)目：?jiǎn)翁擒?、雙糖苷。2、按連接糖的鏈數(shù)：?jiǎn)翁擎溰?、雙糖鏈苷。3、按
生理活性：強(qiáng)心苷。 4、按苷特殊物理性質(zhì)：皂苷。
三、糖和苷化學(xué)性質(zhì)
(一)糖的化學(xué)性質(zhì)
口訣：糖化氧羥羰，羥醚?？s硼，(?？级噙x)
(二)苷鍵的裂解(干煎酸堿梅)
(1)酸催化水解易難：N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷
(2)呋喃糖苷較吡喃糖苷容易水解，
果糖和核糖是呋喃糖，葡萄糖、半乳糖和甘露糖為吡喃糖，阿拉伯糖二者都有。
(3)酮糖苷比醛糖苷容易水解
(4)吡喃糖苷中水解易難
五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。
(5)氨基糖較難水解，羥基糖次之，去氧糖最易水解
(6)芳香族苷較脂肪族苷容易水解
注意：可采用二相酸水解法，使對(duì)酸不穩(wěn)定的苷元結(jié)構(gòu)得以保留。
2.堿催化水解: 一般的苷鍵為縮醛結(jié)構(gòu)，對(duì)稀堿較穩(wěn)定，不容易被堿水解，很少用堿水解。只適用于酯苷、酚苷、
烯醇苷及β位有吸電子基的苷。
如水楊苷遇堿能水解，藏紅花苦苷在堿液中發(fā)生消除反應(yīng)。
3.酶催化水解: 專屬性高;反應(yīng)溫和，得到真正的苷元;可得到次級(jí)苷，有助于判斷苷鍵構(gòu)型。
麥芽糖酶：僅水解α-葡萄糖苷鍵(高專屬性)
趣味：a=阿=阿開(kāi)嘴巴可以見(jiàn)到牙齒。
苦杏仁酶：主要水解β-葡萄糖苷鍵，及其他六碳醛糖β-苷鍵(低專屬性)(趣味：苦逼(B)要低調(diào))
轉(zhuǎn)化糖酶：水解β-果糖苷鍵。
(三)顯色反應(yīng)
糖和苷類化合物最重要的反應(yīng)：Molish反應(yīng)
試劑：5%α-萘酚乙醇液，濃硫酸
聯(lián)想：mo=末=粉(酚)末=淀粉粉末=淀粉里都含有糖
四、含氰苷類化合物的常用中藥
(一)苦杏仁(清(氰)苦):《藥典》以苦杏仁苷為指標(biāo)成分進(jìn)行含量測(cè)定，規(guī)定含量不低于 3.0%。是一
種氰苷，水解得到的苷元α-羥基苯乙腈很不穩(wěn)定，容易分解生成苯甲醛、氫氰酸和葡萄糖，其中苯甲醛具有特殊
香味，通常將此作為鑒別苦杏仁苷的方法。取本品數(shù)粒，加水共研，發(fā)生苯甲醛的特殊香氣。