執(zhí)業(yè)中藥化學(xué)2017年復(fù)習(xí)知識(shí)點(diǎn)

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    第十章 生物堿
    (一)概述
    1.定義:天然產(chǎn)的一類含氮的有機(jī)化合物
    生物堿多數(shù)具有堿性,能和酸結(jié)合生成鹽;大部分為雜環(huán)化合物且氮原子在雜環(huán)內(nèi);多數(shù)具有較強(qiáng)的生理活性
    2.存在形式:
    游離堿、成鹽、苷類、酯類、N-氧化物
    (二)理化性質(zhì)
    堿性:pKa=pH-lg游離堿濃度/成鹽堿濃度
    pKa越大,堿性越大
    生物堿中pKa值:胍基>季銨堿>N-烷雜環(huán)>脂肪胺>芳香胺≈N-芳雜環(huán)>酰胺≈吡咯
    雜化方式:sp3>sp2>sp
    電子效應(yīng):供電基團(tuán)使堿性增強(qiáng),吸電基團(tuán)、共軛效應(yīng)堿性減弱
    季銨>仲胺>伯胺>叔胺>芳胺>酰胺
    吸電子基團(tuán):含氧基團(tuán),芳環(huán),雙鍵
    供電子基團(tuán):烷基
    分子內(nèi)氫鍵:可使堿性增強(qiáng)
    沉淀反應(yīng):
    碘化鉍鉀試劑<鑒別生物堿>:橘紅~黃色沉淀